水溶性卟啉在医学、分子识别、分析化学、电化学及光化学反应等领域具有广泛的用途。用经典的Adler、Lindsey方法,合成水溶性卟啉产率低,同时良好的水溶性给分离提纯带来了很大的困难。由Lindsey法合成一系列的三甲基硅基卟啉,三甲基硅基卟啉是合成磺酸基卟啉的重要前体,在三甲基硅基氯磺酸作用下,可形成各个取代的磺酸基卟啉,可避免分离困难的问题。我们实验室另外一个课题是合成含有活性官能团的水溶性卟啉,再与药物相连,形成具有对癌细胞有定位作用的制导药物水溶性卟啉-药物分子偶联物,以期待提高药物的生物利用度及降低药物毒性。本论文对三甲基硅基卟啉的合成、分离进行了研究,合成了一系列的三甲基硅基卟啉及三甲基硅基锌卟啉。具体工作内容如下:1.借鉴Lindsey法由4-三甲基硅基苯甲醛、苯甲醛、吡咯合成三甲基硅基苯基卟啉,对该反应的条件进行了研究,找到了该反应的最佳条件(在氮气保护下,CH₂Cl₂做溶剂,醛和吡咯的浓度为10^-2M ,BF₃·Et₂O为催化剂,室温搅拌40min,然后加入氧化剂TCQ,继续搅拌1h)。借鉴卟啉比对应的金属卟啉的极性要大的特点,在反应体系中,在过量醋酸锌作用下,形成金属锌卟啉,从而有利于目标卟啉的分离,然后脱去金属锌,使三甲基硅基卟啉获得了较好的收率（12%）。2.借鉴Lindsey法由4-三甲基硅基苯甲醛、4-羟基苯甲醛、吡咯合成三甲基硅基羟基卟啉,对该反应的条件进行了研究,找到了该反应的最佳条件(在氮气保护下,CH₂Cl₂做溶剂,醛和吡咯的浓度为10^-2M ,BF₃·Et₂O为催化剂,室温搅拌40min,然后加入氧化剂TCQ,继续搅拌1h)。借鉴卟啉比对应的金属卟啉的极性要大的特点,在反应体系中,在过量醋酸锌作用下,形成金属锌卟啉,从而有利于目标卟啉的分离,然后脱去金属锌,使三甲基硅基卟啉获得了较好的收率（12%）。3.三甲基硅基羟基卟啉与过量的起桥梁作用的氯乙酰氯作用,制备了可与药物相连的卟啉衍生物前体。并对反应条件进行了摸索,找到该反应的最佳条件是:无水条件下,碳酸钠做碱,滴加氯乙酰氯时保持体系温度为-5℃以下,滴加完毕后,升至室温。4.合成了5-氟尿嘧啶核苷。这是一个从5-氟尿嘧啶开始的3步反应,对每步反应的条件进行了摸索。