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本文以自然界中来源广、无污染的纤维素为原料,制备磁性多孔纤维素微球作为一种稳定性好、可回收的固载基质,以TBAI、TBAH、TBAB和TEBA四种季铵盐作为相转移催化剂,制备固载型相转移催化剂TBAI、TBAH、TBAB和TEBA并将其运用合成反式芪类化合物重要中间体,结合国内外对α-二硫缩稀酮的研究基础,建立了一种构建α-烯酰基二硫缩烯酮的[5+1]芳构化反应得到芪类衍生物的合成路线。该合成方法不仅避免了传统芪类化合物合成中顺反异构的问题的困扰,而且成功地将卤素原子、酰胺基团、甲硫基、羟基、甲氧基等基团接入到二苯乙烯母核上。本论文主要研究内容及结论如下:1、制备表征磁性多孔纤维素微球,并将其用于固载相转移催化剂以脱脂棉为原料,采用NaOH和CS2分别为碱化、磺化试剂破除纤维素的氢键结合力,然后经反相悬浮法制成纤维素微球,利用HCl与CaCO3的复分解反应制孔,并采用共沉淀法制备磁性多孔纤维素微球。采用环氧化和氨基化试剂对其进行改性,得到四种磁性纤维素微球用于固载相转移催化剂;以TBAB为例筛选出最佳固载基质为未经修饰的磁性纤维素微球,并对其进行了红外分析、电子扫描电镜表征以及热重分析,证明成功制备出磁性多孔纤维素微球,微球直径约为200 μm,微孔孔径约为1-2 μm;固载基质热稳定性较好;将TBAI、TBAH、TBAB及TEBA等四种相转移催化剂成功固载于磁性多孔纤维素微球上,固载量分别为20.01%、21.76%、19.87%、21.26%。2、利用固载型相转移催化剂合成芪类化合物中间体取代肉桂醛将固载型相转移催化剂用于有机反应中间体合成中,以苯甲醛和乙醛反应生成肉桂醛为模型反应,筛选了最佳相转移催化剂为固载型TBAH,并对反应条件进行了优化,得到的最佳反应条件为反应物投料比为1:1,相转移催化剂的加入量为15%,氢氧化钠加入量为24%,反应温度为55℃;探究了固载型相转移催化剂的回收次数,发现最多能够循环利用三次。以多种取代苯甲醛为底物,如对甲氧基苯甲醛、对氟苯甲醛、对氯苯甲醛、3,4-二甲氧基苯甲醛等多种苯甲醛与乙醛反应合成多种取代肉桂醛,产率最高可到达80%以上。3、以有机胺和取代肉桂醛为原料,合成多种新型反式芪类化合物以二甲胺、正丙胺、仲丁胺、正戊胺、吗啡啉以及四氢吡咯多种有机胺为底物,采用“一步法”合成6种重要中间体α—二硫缩稀酮,并与上章中合成的一系列取代肉桂醛进行缩合反应生成α—烯酰基二硫缩稀酮,最后经[5+1]芳构化反应生成反式芪类化合物。在本章中,共得到新的中间产物12个,终产物12个,终产物经过MS、1H-NMR和13C-NMR的鉴定,并以仲丁胺芪类化合物为例进行核磁结构鉴定解析。本文以制备出的磁性多孔纤维素微球为基质固载季铵盐型相转移催化剂,并将其应用于芪类化合物中间体取代肉桂醛的合成中,最终利用有机胺和得到的取代肉桂醛合成12种新型反式芪类化合物。本文为固载型相转移催化剂的制备及反式芪类化合物的合成提供了重要的科学研究基础。