【摘 要】
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2,3-稠合二氢苯并呋喃结构广泛存在于众多天然产物和生物活性物质中,是许多药物分子的重要组成部分。特别是,手性2,3-稠合二氢苯并呋喃吡咯烷具有抗疟疾、抗炎、抗菌活性,受到了化学家和药物学家们的广泛关注。本文开发了双核锌催化剂在脱芳构化反应中的应用。2-硝基苯并呋喃或2-硝基苯并噻吩与N-2,2,2-三氟乙基靛红亚胺在双核锌催化剂的催化下实现了催化不对称脱芳构化[3+2]环化反应,合成了手性2,3
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2,3-稠合二氢苯并呋喃结构广泛存在于众多天然产物和生物活性物质中,是许多药物分子的重要组成部分。特别是,手性2,3-稠合二氢苯并呋喃吡咯烷具有抗疟疾、抗炎、抗菌活性,受到了化学家和药物学家们的广泛关注。本文开发了双核锌催化剂在脱芳构化反应中的应用。2-硝基苯并呋喃或2-硝基苯并噻吩与N-2,2,2-三氟乙基靛红亚胺在双核锌催化剂的催化下实现了催化不对称脱芳构化[3+2]环化反应,合成了手性2,3-稠合二氢苯并呋喃（二氢苯并噻吩）化合物,产物具有四个连续的手性立体中心,其中有两个四取代立体中心。通过对反应条件（催化剂种类、溶剂、温度、催化剂用量以及添加剂）的筛选,我们得到的最佳反应条件是使用10 mol%的双核锌催化剂,甲苯作反应溶剂,温度为25℃,4（?）分子筛为添加剂。然后在最优的反应条件下,我们考察了反应的适用性,总共拓展了 35个例子,获得了一系列2,3-稠合二氢苯并呋喃（二氢苯并噻吩）化合物,具有＞20:1的优异非对映异构体比（dr）及对映体过量（ee）高达99%。反应可以在克级规模进行。通过X射线单晶结构分析确定了产物的绝对构型,并提出了可能的反应机理。这是第一例双核锌催化剂在催化不对称去芳构化反应中的应用,具有一定的创新意义。
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