β-羟基酸及β-羟基酸烷基酯结构广泛存在于诸多天然产物及具有药物活性分子例如Phaitanthrin B、statine中,是一类很重要的合成骨架。在众多的合成方法中,利用相关羧酸衍生物与羰基化合物的不对称脱羧-aldol反应来构建β-羟基羧酸骨架是近年来受到广泛关注的研究方向。我们课题组在前期研究中发展了利用色胺酮为受体的不对称aldol反应,成功的构建了天然产物Phaitanthrin A及其类似物;在此基础上,我们基于不对称催化脱羧-aldol反应实现了两类新型的手性β-羟基酸及β-羟基酸烷基酯类化合物的合成:1.在手性金属络合物催化条件下,实现了丙二酸单烷基酯与色胺酮、2-吡啶甲醛的不对称脱羧-aldol反应,以高收率和良好的对映选择性得到了Phaitanthrin B及其类似物、含有芳杂环的β-羟基羧酸酯;2.实现了手性金属络合物对丙二酸的活化,从而成功的发展了其与色胺酮、靛红发生脱羧-aldol反应,以良好到优异的收率及对映选择性得到含季碳中心的手性β-羟基酸的氧化吲哚类生物碱及喹唑啉酮衍生物,相应的产物在简单反应条件可顺利的转化成高光学活性的手性生物碱,如Phaitanthrin B,从而进一步体现了其合成应用价值。以上两方面的研究对催化不对称合成手性β-羟基酸及β-羟基酸烷基酯的发展提供了新方法,具有较好的理论研究意义和合成价值。