醛糖上异丙叉基的选择性脱保护研究

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在糖化学中,糖环上羟基的保护与脱保护是许多合成反应的重要步骤,本论文以羟基的异丙叉基保护基团为研究对象,采用了两种不同的催化剂,在努力寻找更温和更具有选择性的反应条件中,拓展了异丙叉基保护基团的选择性脱保护方法。主要内容和结果如下:本文合成了8种含有两个异丙叉基的单糖衍生物,作为检验本文所研究催化剂的催化活性的反应底物。本文探索了在SO42-/TiO2催化下羟基的异丙叉基保护基团的选择性脱保护方法。发现以甲醇-水(9:1)为溶剂,在室温和SO42-/TiO2催化下,二异丙叉基糖衍生物能够有效地脱脱去一个异丙叉基。这种方法具有高选择性、反应条件温和、收率高(89%96%)等优点。本文还研究了在强酸性离子交换树脂催化下羟基的异丙叉基保护基团的选择性脱保护方法。发现以甲醇-水(9:1)为溶剂,在室温和强酸性离子交换树脂催化下,二异丙叉基糖衍生物能够有效地脱脱去一个异丙叉基。该种方法具有选择性高、反应时间短(4090min)、高收率(90%92%)等优点。
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