本文主要介绍了无金属催化惰性C(sp~3)-H键的炔基化反应以及α,β-不饱和羧酸脱羧的三氟甲硫基化反应,论文工作分为以下两部分内容:第一部分详细介绍了惰性C(sp~3)-H键的炔基化反应。炔基化合物在材料化学、生物化学和医学中是非常重要的结构基团。传统C(sp~3)-C(sp)键构建用具有亲核性的烷烃卤代物与炔烃的金属试剂反应,并且大多数方法使用金属催化剂,这些催化剂大多数价格较为昂贵且对环境危害较大。因此发展条件温和、绿色环保的C(sp~3)-C(sp)键构建方法具有潜在的实践意义。本文以含三异丙基硅基的高价碘炔基化试剂和环己烷为研究对象,对其反应条件进行了探索,主要考察氧化剂的种类及用量、反应温度等因素对反应的影响,最后确定利用1倍当量的叔丁基过氧化物,1毫升环己烷作为溶剂,在100度下反应16个小时。利用一锅法对不同种类的惰性烷烃和含有不同取代基的高价碘炔基化试剂进行反应,得到了较高收率的目标产物。同时,我们对其反应机理进行了合理的阐述。第二部分阐述了铜介导α,β-不饱和羧酸脱羧的三氟甲硫基化反应。向有机分子中引入三氟甲硫基团能改变化合物的极性、亲脂性以及代谢稳定性,因此含三氟甲硫基的化合物在医药、农药及功能材料等领域得到了广泛应用。发展向有机分子中引入三氟甲基已成为当前的研究热点。本文研究了醋酸铜五水合物介导的,利用三氟甲硫基银生成三氟甲硫基自由基对α,β-不饱和羧酸铜盐进行了自由基进攻反应。反应具有实验操作简便、原料易得、官能团兼容性较好等优点。利用自由基捕获剂2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物(TEMPO)参与的控制反应,证明了反应是通过三氟甲硫基自由基途径进行的。