铜盐参与的[60]富勒烯阳离子的反应研究

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富勒烯阳离子化学有别于传统富勒烯化学(即富勒烯阴离子、以及富勒烯自由基化学),在富勒烯合成中表现其独特的优势,例如化学选择性好、产率高、反应时间短以及产物结构独特。本论文将研究基于富勒烯阳离子化学的富勒烯衍生物的合成及其衍生物在钙钛矿太阳能电池中的应用。通过富勒烯氢前体高效合成富勒烯二聚体,再通过一步氧化或分级氧化得到富勒烯阳离子中间体。通过筛选不同的亲核试剂,系统地研究富勒烯阳离子的分子间反应机理、以及反应的底物范围;通过合成不同碳链长度的富勒烯氢前体,从而进行富勒烯阳离子分子内成环反应,得到相应的全碳环类富勒烯衍生物,并对成环机理进行系统地研究,利于指导可用于太阳能电池的全碳环类富勒烯衍生物的合成;同时,通过富勒烯衍生物掺杂钙钛矿的方式,探究富勒烯衍生物在钙钛矿太阳能电池中的应用,为未来的钙钛矿太阳能电池领域提供潜在的应用前景。具体研究结果如下:1.芳基[60]富勒烯阳离子在Cu(Ⅱ)盐(Cu(BF4)2(aq))作用下,与各种官能化的芳基硼酸发生分子内偶联反应生成官能化的1,4-二芳基[60]富勒烯。该反应可耐受OH、NH2、COCH3、Cl取代基等多种官能团,最高产率达93%。且C60Ar1Ar2(Ar2=p-NH2C6H4)可被用作钙钛矿太阳能电池光活性CH3NH3PbI3层的掺杂剂。2.通过CuBr2的作用,原位产生的芳基富勒烯阳离子中间体发生分子内环化,高选择性和高效率地生成了六元环四氢萘[60]富勒烯。此外,该四氢萘[60]富勒烯具有优良的溶解性。3.在CuBr2的存在下,通过加热芳基[60]富勒烯二聚体原位生成芳基[60]富勒烯阳离子,发生分子内环化,合成了具有五元全碳环的二氢茚[60]富勒烯。该反应具有良好的底物范围,其产率高达93%。在钙钛矿太阳能电池中,新合成的五元全碳环[60]富勒烯具有很高的能量转换效率。
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