【摘 要】
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背景活性硫是一类具有生物活性的含硫内源性物质,主要包含多硫化氢（H2Sn）、二氧化硫（SO2）、半胱氨酸（Cys）、谷胱甘肽（GSH）、同型半胱氨酸（Hcy）等,其异常表达往往和某些疾病密切相关。因此对其进行高效、准确和实时检测在疾病诊断和法医鉴定中具有极其重要的作用。基于荧光探针的检测方法具有良好的生物相容性、灵敏度高、选择性高、响应快,适宜生物成像等优点,在活性硫的分析检测中得到了广泛的应用。
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背景活性硫是一类具有生物活性的含硫内源性物质,主要包含多硫化氢（H2Sn）、二氧化硫（SO2）、半胱氨酸（Cys）、谷胱甘肽（GSH）、同型半胱氨酸（Hcy）等,其异常表达往往和某些疾病密切相关。因此对其进行高效、准确和实时检测在疾病诊断和法医鉴定中具有极其重要的作用。基于荧光探针的检测方法具有良好的生物相容性、灵敏度高、选择性高、响应快,适宜生物成像等优点,在活性硫的分析检测中得到了广泛的应用。但仍存在一些亟待解决的问题,例如部分探针选择性差、灵敏度低或波长较短等在体内应用有局限性;大多数探针多表现为单一通道响应,易受测试环境等因素干扰。而比率荧光探针基于不同通道信号比值变化可有效消除背景干扰、显著提高探针选择性和灵敏性,具有良好的应用前景。目的设计合成具有良好的生物相容性、灵敏度高、选择性好、响应快的双通道比率荧光探针用于检测生物体内活性硫物种,并应用于细胞成像,研究探针的生物医学应用。方法1.分别设计合成检测H2Sn的荧光探针HF-NA-MC;检测Na2SO3荧光探针NG-TCF;检测Cys、GSH、Hcy荧光探针ECH-AC,通过质谱、核磁等对探针的结构进行表征。2.采用紫外-可见光谱法和荧光光谱法检测相应探针对Na2S2、Na2SO3、Cys、GSH、Hcy等生物活性硫小分子的响应。3.培育Hep G2细胞、He La细胞,用细胞活性试验（MTT）检测探针对细胞的活性影响情况,用共聚焦显微镜、倒置荧光显微镜观察记录荧光成像,研究探针的生物医学应用价值。结果1.荧光探针HF-NA-MC:在H2Sn的存在下,探针的酮式构型转变为烯醇式,伴随着ESIPT过程的打开,荧光发射由450 nm红移至540 nm,红移幅度为90 nm。探针的荧光强度比值(I540/I450)在0～120μM范围内与H2Sn呈良好的线性关系。并实现He La细胞中外源性多硫化氢的比率检测。2.荧光探针NG-TCF:在SO2存在下,探针中C=C双键被破坏,使得供体和受体间的ICT过程受到抑制,从而荧光发射从670 nm蓝移至550 nm。探针的比值强度(I670/I550)在0～50μM范围内与SO32-浓度呈良好的线性关系。该探针在He La和Hep G2细胞系中都实现了外源性和内源性中SO2的比率检测。3.荧光探针ECH-AC:在生物硫醇（Cys,GSH,Hcy）存在下,探针的黄色荧光发生淬灭。该探针对生物硫醇具有良好的选择性。在0～75μM浓度范围内与生物硫醇（Cys,GSH,Hcy）的浓度呈良好的线性关系,并实现了在Hep G2细胞中对生物硫醇进行检测。结论1.合成了一例基于黄酮的荧光探针HF-NA-MC,成功用比率检测多硫化物及细胞外源H2Sn双发射通道检测成像。2.基于ICT机理合成了一例基于萘酰亚胺基的荧光探针NG-TCF,成功用于SO2的比率检测及He La和Hep G2细胞的外源性和内源性SO2双发射通道成像。3.设计合成了一例基于羟基查尔酮及丙烯酰脂基团的荧光探针ECH-AC,成功用于选择性检测Cys、GSH、Hcy等生物硫醇及细胞中硫醇的荧光成像。
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