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氢离子是重要的细胞内物质之一，许多疾病与细胞内异常的氢离子浓度有关，因此，构建优秀的pH荧光探针应用于准确跟踪和监测细胞内pH的波动具有十分重要的意义。目前，大多数荧光pH探针适用于弱酸性细胞器或近中性的细胞质，而应用于极酸性环境（pH<4）的pH荧光探针十分稀缺。虽然极酸性环境对大多数的生命体是致命的，但是一些原核细胞不仅可以在极酸性的环境下生存，还能打破生命体防御机制并导致许多的疾病。
本文选用咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物作为受体，以双键作为桥梁连接不同强弱的供体，设计合成两个全新的适用于极酸性环境的pH荧光探针，研究其光谱性质及应用于极酸性环境下的生物成像。
具体内容包括以下两个方面：
1、一种基于咪唑并吡啶pH荧光探针的合成及其光谱性质
选用咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物作为受体，以双键作为桥梁连接供电体吩噻嗪，设计合成了化合物10-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙基）-3-（2-（2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基）乙烯基）-10H-吩噻嗪。pH滴定实验表明，随着体系中pH的降低（7.0-0.4），化合物在399nm的紫外吸收强度逐渐降低，在419nm的紫外吸收强度逐渐增强。573nm处的荧光发射强度随pH值的降低而逐渐减弱。此外，该化合物的pKa是3.07。实验数据表明，该化合物可作为一种新型的pH荧光探针适用于极酸性环境。但由于该探针的发射光谱为单发射波长，不属于比率型探针，荧光监测信号容易被环境因素影响，因此没有进一步将其应用于生物成像，但是为设计合成适用于极酸性pH荧光探针提供了数据支持。
2、一种基于咪唑并吡啶比率型pH荧光探针的合成及其应用于跟踪与监测大肠杆菌内的pH波动
以N,N-二甲基苯胺为供体，2-（4-甲氧基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶为电子受体，通过乙烯桥连，设计合成了化合物（E）-4-（2-（2-（2-（4-甲氧基苯基））咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺。pH滴定实验表明，随着体系中pH的降低（6.5-2.2），化合物在385nm的紫外吸收强度逐渐降低，在425nm的紫外吸收强度逐渐增强；荧光发射强度在500nm处的逐渐降低，在580nm处逐渐增强。该化合物的吸收和发射光谱表现出明显的变化，呈现出两个不同比率的发射波长，此外，该化合物的pKa是3.3。实验数据表明，该化合物可作为一种新型的比率型pH荧光探针适用于极酸性环境，并且能够准确跟踪与监测大肠杆菌内的pH波动。
本文选用咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物作为受体，以双键作为桥梁连接不同强弱的供体，设计合成两个全新的适用于极酸性环境的pH荧光探针，研究其光谱性质及应用于极酸性环境下的生物成像。
具体内容包括以下两个方面：
1、一种基于咪唑并吡啶pH荧光探针的合成及其光谱性质
选用咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物作为受体，以双键作为桥梁连接供电体吩噻嗪，设计合成了化合物10-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙基）-3-（2-（2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基）乙烯基）-10H-吩噻嗪。pH滴定实验表明，随着体系中pH的降低（7.0-0.4），化合物在399nm的紫外吸收强度逐渐降低，在419nm的紫外吸收强度逐渐增强。573nm处的荧光发射强度随pH值的降低而逐渐减弱。此外，该化合物的pKa是3.07。实验数据表明，该化合物可作为一种新型的pH荧光探针适用于极酸性环境。但由于该探针的发射光谱为单发射波长，不属于比率型探针，荧光监测信号容易被环境因素影响，因此没有进一步将其应用于生物成像，但是为设计合成适用于极酸性pH荧光探针提供了数据支持。
2、一种基于咪唑并吡啶比率型pH荧光探针的合成及其应用于跟踪与监测大肠杆菌内的pH波动
以N,N-二甲基苯胺为供体，2-（4-甲氧基苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶为电子受体，通过乙烯桥连，设计合成了化合物（E）-4-（2-（2-（2-（4-甲氧基苯基））咪唑并[1,2-a]吡啶-7-基）乙烯基）-N，N-二甲基苯胺。pH滴定实验表明，随着体系中pH的降低（6.5-2.2），化合物在385nm的紫外吸收强度逐渐降低，在425nm的紫外吸收强度逐渐增强；荧光发射强度在500nm处的逐渐降低，在580nm处逐渐增强。该化合物的吸收和发射光谱表现出明显的变化，呈现出两个不同比率的发射波长，此外，该化合物的pKa是3.3。实验数据表明，该化合物可作为一种新型的比率型pH荧光探针适用于极酸性环境，并且能够准确跟踪与监测大肠杆菌内的pH波动。