间位取代烯基苯甲醛是许多荧光材料、生物活性分子、新型蛋白受体的重要结构单元。一方面,因为其独特的结构引起广大研究者的兴趣。另一方面,醛与烯烃是具有较高反应活性的官能团,前者可转换为酸、酯等诸多合成上重要的官能团,后者可以发生加成反应而实现多功能转换。基于间位取代烯基苯甲醛片段的重要性,本文从合成此结构出发,分析合成此类结构的经典方法,总结出合成此类化合物已知方法的优势与不足。基于此,本文发展了烯醛与烯烃交叉偶联/环二聚化反应,选择性地实现间烯基苯甲醛的构建,并根据其独特的结构特性设计AIE（Aggregation-induced Emission,AIE）分子,测定其光学性质。该策略以简单易得的底物为原料,多步串联的方式高效制备烯基取代苯甲醛。为设计并合成新型AIE分子提供了丰富的物质基础。本论文将从以下三方面进行阐述:第一章主要讨论并分析可能合成间位烯基取代苯甲醛常用的几种方法:1)通过构筑苯乙烯或苯甲醛单元引入其他片段;2)通过环加成方法合成此结构,具体根据反应时反应物提供的碳原子数分类讨论,例如[2+2+2],[4+2],[3+3]与分子内环加成方法。第二章首先论述了本研究关于区域专一性合成间位取代烯基苯甲醛的设计与发现。对该反应进行深入研究和探讨,提出合理的机理过程。解决传统方法在区域选择性、合成底物繁琐等诸多科学问题。就该反应在官能团容忍性,底物普适性、克级合成等方面进行详细地阐述。为进一步官能团转化、功能分子设计及合成奠定了坚实的理论及物质基础。第三章主要对第二章所发展的构建间烯基苯甲醛的方法设计并合成出了两种新型的AIE分子,通过表征其光学性质,测定基于该类骨架所形成大共轭体系化合物的光学性能。详细地阐述了合成、表征等内容,探讨本文在光学材料中的潜在应用价值和学术意义。全文主要以合成间位取代烯基苯甲醛为主线,解决了传统方法合成间位取代烯基苯甲醛区域选择性的问题,同时合成出了两种新型AIE分子,为此反应在光学与生物领域的应用奠定了基础。该方法条件温和,反应迅速,原子利用率高,底物范围广,具有良好的应用前景。