【摘 要】
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苯并二氢吡喃-4-酮类化合物具有优良的生物学活性和药理特性,广泛存在于天然产物和药物分子中。近年来,自由基串联环化反应合成苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物引起了国内外研究者的广泛关注。其中,过渡金属催化在苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的合成中应用较为普遍,该类催化方式具有较高的反应活性、底物适用性良好、步骤简短,整体收率较高,能有效构建碳-碳键及碳-氧键。本文主要开展了铜催化合成二氟乙酰化苯并二氢吡喃-
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苯并二氢吡喃-4-酮类化合物具有优良的生物学活性和药理特性,广泛存在于天然产物和药物分子中。近年来,自由基串联环化反应合成苯并二氢吡喃-4-酮类衍生物引起了国内外研究者的广泛关注。其中,过渡金属催化在苯并二氢吡喃-4-酮类化合物的合成中应用较为普遍,该类催化方式具有较高的反应活性、底物适用性良好、步骤简短,整体收率较高,能有效构建碳-碳键及碳-氧键。本文主要开展了铜催化合成二氟乙酰化苯并二氢吡喃-4-酮化合物,以及银催化合成烷氧基化苯并二氢吡喃-4-酮化合物两项研究。具体研究内容如下:以邻烯丙氧基苯甲醛为原料,以溴二氟试剂作为二氟乙酰源,在廉价易得的铜金属催化剂作用下,经级联自由基串联环化,合成了多种二氟乙酰化苯并二氢吡喃-4-酮类化合物,高效地构建碳-碳键。通过对不同类型的邻烯丙氧基苯甲醛类化合物及溴二氟试剂进行考察,发现该方法底物适用性良好,整体收率较高。反应机理研究表明,该方法是通过二氟亚甲基自由基中间体进行的。以邻烯丙氧基苯甲醛为原料,以乙醇作为烷氧基源,在银金属催化剂和过硫酸钾共同作用下,合成了多种烷氧基化苯并二氢吡喃-4-酮化合物,能高效地构建碳-氧键。该方法底物适用范围广,适用于多种邻烯丙氧基苯甲醛类化合物。该方法对丙酮也具有良好的官能团兼容性,能够高收率地合成1,5-二碳基苯并二氢吡喃-4-酮。
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