反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯的合成及性能研究

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维生素C作为一种安全高效的抗氧化剂广泛用于食品工业,然而维生素C在水溶液和光、氧的条件下不稳定,且油溶性特别差,其应用受到很大的限制。本文以维生素C和马来酸酐为主要原料,采用直接酯化法对维生素C进行分子修饰,合成了反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯,通过紫外扫描法、红外扫描、核磁共振对其结构进行鉴定,确认为目标产物。采用的直接酯化法,以产率为指标,应用单因素实验及响应面分析法获得了最佳分子修饰工艺条件为:维生素C/反丁烯二酸单甲酯摩尔比为3:1,反应温度为25℃,反应时间为26.28h。根据此条件制备反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯,测其产率,平行实验3次,反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯的产率为55.02%。通过功能有效性研究,证明了反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯具有高效的抗氧化性能和良好的脂溶性,此外还具有优良的抗菌性能,结果如下:(1)将维生素C、反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯、TBHQ、BHT应用到猪油及花生油中,恒温60℃进行强化氧化试验,每隔48 h准确称取一定量的油样,测定其POV值,比较它们的抗氧化性。结果表明:在0.04%的添加浓度下,反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯对猪油、花生油均具有良好的抗氧化性,且其抗氧化效果均优于维生素C及BHT,劣于TBHQ。(2)反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯对羟自由基、超氧阴离子自由基、DPPH均有较好的清除效果,随着浓度的增加其清除率不断提高,清除效果优于维生素C、BHT。(3)对其抗细菌、酵母和霉菌的效果进行研究,表明反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯不受热处理的影响,有较广的抗菌谱系,对细菌、酵母和霉菌均具有较强的抑制作用,显著降低它们的最终生长量,而且效果优于常用防腐剂山梨酸钾、苯甲酸钠,是一种有潜力的食品添加剂。(4)采用涂膜保鲜法,把反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯应用到葡萄的保鲜中,可以使葡萄仍保持良好的外观,抑制褐变,提高葡萄的商品价值。本文通过化学改性增加了维生素C的酯溶性,从而扩展了其应用范围,为新型维生素C衍生物的研究开发提供了依据。
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