氮杂环卡宾作为一种有机分子催化剂,可以和α-官能化醛类产生加合物,并形成Breslow中间体,该中间体在适当的反应体系内可以发生极性反转反应,转变成为若干种反应活性物种,利用这些反应活性物种合成不同的产物是目前氮杂环卡宾催化研究领域内的热点。传统方法合成香豆素需要强酸,强碱,高温或者是过渡金属。α-官能化醛类与氮杂环卡宾相互反应,可以催化生成活性烯醇中间体,该类中间体的生成以及继而发生酯化环化反应的条件十分温和。利用该中间体与水杨醛通过Aldol缩合以及酯化反应进行环合产生香豆素将为合成香豆素类化合物提供新的策略。本文分为两个部分：1.肉桂醛(α位sp2杂化)与氮杂环卡宾形成的Breslow中间体,在反应体系内经过互变异构以及氢迁移得到了活性的烯醇中间体,继而与水杨醛发生酯化环化反应,得到3-苄基香豆素。此后又将该反应体系应用于巴豆醛,可以得到3-乙基香豆素。2.2-氯代-2-芳基乙醛(α位sp3杂化)为原料,与氮杂环卡宾形成的加合物经过消除得到的活性烯醇式中间体,该中间体作为1,2-偶极体与水杨醛发生Aldol缩合反应后,转化为活性苯乙酰氮唑盐衍生物,进一步分子内酯化得到3-芳基香豆素。该反应相对于传统的合成3-芳基香豆素的反应,条件温和,后处理方便,同时对一些官能团具有较好的容忍性,如酯基,羟基,酰胺等。