咪唑环与苯环、吡啶环、嘧啶环和噻唑环等环系构筑的唑类稠杂环化合物不仅具有药物活性丰富、作用靶点明确等优势,而且拥有荧光发射波长可调控、生物安全性良好等优点。作为典型的咪唑类稠杂环,咪唑并吡啶、咪唑并噻唑和咪唑并噻二唑等通常被选为新药研发中的重要候选物,在靶向药物分子设计与生物荧光成像等领域被广泛研究。近年来,随着有机合成化学、化学生物学和药物化学等交叉学科的快速发展,以唑类稠杂环为母核的新型有机荧光分子逐渐成为荧光成像与疾病诊疗领域的热点分子。然而,目前已报道的大部分咪唑并吡啶、咪唑并噻唑或咪唑并噻二唑类化合物的合成方法及其荧光性能还存在如下不足:（1）合成过程复杂;（2）荧光发射波长短,量子产率低;（3）在水溶性介质或固态时容易发生荧光淬灭。为深入挖掘唑类稠杂环化合物的合成方法和性能,本论文针对以上不足之处,开发了合成功能性咪唑并吡啶、咪唑并噻唑和咪唑并噻二唑三类结构骨架的新方法。通过原位引入羰基,这三类骨架分子的聚集诱导发光（Aggregation-induced emission,AIE）性能得到有效提升,进而对其荧光性能和生物应用潜能进行了研究。（1）以炔和氨甲基吡啶/嘧啶衍生物为原料,发展了碘单质促进的串联Kornblum氧化和C-N键偶联反应构筑羰基取代的咪唑并[1,5-a]吡啶。在最佳条件下,由端炔或端烯成功得到40例荧光性能优异的咪唑并[1,5-a]吡啶（嘧啶）甲酮类化合物。羰基的存在使分子空间扭曲度增加,形成分子内氢键进而使这类骨架表现出波长可调的AIE性质。其中,部分化合物被用于宫颈癌（He La）细胞成像,大部分表现出高的生物相容性和荧光成像性能。化合物与大麻素2受体（Cannabinoid receptor subtype 2,CB2）分子对接结果表明,这类骨架具有潜在的抗炎活性。另外,小鼠耳肿胀实验进一步证实了咪唑并[1,5-a]嘧啶对炎症反应具有显著的抑制作用。（2）对烯胺酮和硫氰酸盐的环化反应展开研究,以构筑含咪唑骨架的多元环。以N-苯基烯胺酮与硫氰酸钾的反应为模板进行探索,在理论计算指导下探索Cu Br/KBr促进下两者的反应,以实现选择性合成含羰基苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑化合物。适当改变反应条件后,该反应还可以用于合成噻唑酰亚胺类化合物。荧光性能研究结果表明,苯并咪唑并[2,1-b]噻唑随着羰基的引入表现出波长可调的固体荧光以及典型的AIE性质。（3）以咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑环作为电荷受体,向结构中引入具有AIE导向性能的羰基,设计了一种供体-受体-供体共轭体系型AIE分子。为了实现对相关化合物的构建,开展了Cu（I）/Cu（II）促进的N-对甲苯磺酰基苯甲醛腙、查耳酮和硫氰酸钾一锅反应合成的研究。在最佳反应条件下,由不同的醛腙和查耳酮制备了45个新的2,4,6-三取代咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑（硒二唑）类化合物。其中,带有强供电子基的咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑表现出优异的固体荧光性能和AIE性质。这些化合物用在肝癌细胞（Hep G2）、肺癌（A549）和He La细胞成像时实现了对不同细胞器的选择性识别。（4）以噻唑作为π电子桥设计了基于多取代噻唑的荧光分子。为构建目标分子,开展了对碘促进烯胺和黄原酸盐体系的C-S键形成反应的研究。研究发现I2/K2S2O8能促进N-苄基取代烯胺酮类似物和黄原酸钾高效环化,成功得到47个噻唑甲酮衍生物。与现有方法相比,该方法条件温和、反应迅速、产率高,而且可以放大至克级规模。荧光测试结果表明当噻唑环上连接强供电子基时产物具有优异的AIE性能。另外,量子产率较高的产物被成功应用于He La细胞成像。本研究的展开不仅可以拓展氮杂环荧光染料的种类,还为相关氮杂环骨架的合成方法提供一些备选方案。