天然产物萘醌是一类具有醌式结构的化合物,由于其独特的化学结构和作用机制,成为药物化学领域研究的热点。已有研究表明1,4-萘醌药效团是其发挥抗癌的关键,国家癌症研究所（NCI）已广泛研究1,4-萘醌的衍生物,并将其作为抗癌候选药。但由于许多自然界存在的1,4-萘醌类化合物的脂溶性较差、生物利用度较低、毒副作用大等不足,使其临床应用受限,迟迟未有成药出现。为了寻找具有较好的抗肿瘤生物活性、溶解度较好、对正常细胞毒性较小的化合物,本论文以2-羟基-1,4-萘醌为先导化合物,通过对其一系列修饰,设计并合成了22个未见文献报道的新型1,4-萘醌类化合物。并对所合成的目标化合物已通过¹³C NMR、¹H NMR和HRMS进行了结构确认。采用人非小细胞肺癌A549、人前列腺癌细胞PC-3、人慢性骨髓白血病细胞K562和人肝癌细胞株Hep G2,以及大鼠肾小管导管上皮细胞NRK-52E对部分目标化合物进行了MTT实验,实验发现有13个化合物对四株癌细胞均有较好的抑制活性。值得注意的是这13个化合物对前列腺癌细胞表现出与阳性对照5-氟尿嘧啶(IC₅₀=7.35μM)相当,甚至高于阳性对照药5-氟尿嘧啶的生物活性。其中C1-J8的对四株人癌细胞的IC₅₀值均在10μM左右,并且对正常细胞的细胞毒性最低（11.76%）。通过平板克隆形成实验明显证实了不同浓度的C1-J8具有较强抑制前列腺癌细胞PC-3增殖能力,采用流式细胞仪检测到不同浓度化合物C1-J8能够明显促使前列腺癌细胞PC-3、非小细胞肺癌A549发生晚期凋亡。通过以上研究获得了抗肿瘤活性较好、溶解性较好和毒性较低的1,4-萘醌衍生物C1-J8,为萘醌类化合物的研究提供理论基础。