炭壳菌聚酮A(1)和B(2)(dalesconol A和B)首次由谭仁祥小组在2008年提取自大刀螳螂(tenodera aridifolia)肠道内生菌光轮层炭壳菌(daldiniaeschscholzii IFB-FL01)。生物活性测试表明,两者具有优良的免疫抑制功能,其免疫抑制能力与临床药物环孢素A(cyclosporin A)相近,但是dalesconol的选择性指数更高,即毒副作用更低。2009年,She,Lin等人从内生真菌Sporothrix sp.#4335也提取到该类化合物,1是乙酰胆碱抑制剂,1和2都具有抗hepG2肝癌细胞系的活性。在结构上,dalesconol A和B共享相同的非常新颖的全碳骨架,该骨架包括大小各异的7个环和2个手性中心,其中一个是异常拥挤的季碳中心。其优异的生物学活性和新颖的结构吸引我们开展dalesconol A和B全合成的研究。　　 本文总结了聚酮化合物家族的分类和特点,介绍了免疫抑制药物的历史、种类和优缺点等等,系统地回顾了我们开展dalesconol A和B全合成中的诸多探索性工作。此外,发现烯烃在催化剂和氧化剂存在的条件下可以发生偶联反应。本文的主要内容包括:　　 (1)我们设计了第一种合成策略,在该路线中,利用金属催化的羰基α位与卤代芳烃进行分子内偶联的方法来构建dalesconol分子中的季碳中心,然后利用Frediel-Crafts烷基化和脱水反应来合成dalesconol结构。在工作中,我们成功制备了各个片段化合物,然后利用分子内Michael加成反应成功构建了结构中七元环。虽然在构建季碳的过程中遭遇了失败,但是我们对dalesconol分子的性质有了更加深入的认识,对合成方法取得更加透彻的理解。　　 (2)设计第二种合成策略,采用去芳香化环化的方法来构建dalesconol中的季碳中心,然后利用分子内Michael加成反应形成结构中7元环。在实验中,我们采用聚拢的路线设计思路,迅速快捷地制备出片段化合物。发现硅胶能够有效促进去芳香化环化反应,然后采用“一锅法”的连续操作成功构建了dalesconol骨架。　　 (3)设计dalesconol A和B全合成路线。在工作中改进了重要合成片段的制备方法,解决全合成中的原料积累问题。分子的全合成工作正在进行中。　　 (4)发现烯烃可以发生氧化偶联反应生成共轭二烯,并探讨了该过程的反应机理。