【摘 要】
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小分子荧光探针技术因其简便操作、低成本、高灵敏度和选择性、快速响应以及对生物和环境样品的高度适应性等优点而获得了快速发展,尤其是在关键生物分子的检测领域引起了广泛关注。其中,对光强度的非线性依赖性使得高度局部化的激发可以提高空间分辨率,多光子荧光显微手段已成为一种在生物系统中进行三维成像的强大技术。另一方面,近红外光可以穿透很多生物组织,所以采用近红外波长的激发光进行激发可以减少对样品的光损伤,有
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小分子荧光探针技术因其简便操作、低成本、高灵敏度和选择性、快速响应以及对生物和环境样品的高度适应性等优点而获得了快速发展,尤其是在关键生物分子的检测领域引起了广泛关注。其中,对光强度的非线性依赖性使得高度局部化的激发可以提高空间分辨率,多光子荧光显微手段已成为一种在生物系统中进行三维成像的强大技术。另一方面,近红外光可以穿透很多生物组织,所以采用近红外波长的激发光进行激发可以减少对样品的光损伤,有助于对生物样品进行成像。近年来,基于氧族元素（硫,硒和碲）化合物的荧光探针已成为检测活性氧（ROS）、活性氮（RNS）和生物硫醇的重要手段,并已经开发了许多带有单个或多个氧、硫、硒或碲位点的新型杂环荧光染料。基于此,本论文以硫作为关键原子进行研究,以下两方面是本论文的主要研究工作:1.包括吲哚半花菁和苯并吲哚半花菁在内的半菁染料已经引起了相当大的关注,已被应用于开发近红外荧光探针。但是,苯并噻唑半菁染料（MTR）很少用于检测分析物。在这项工作中,为了扩展苯并噻唑半菁染料（MTR）的在分析检测中的应用,我们提出了一种简便的染料制备方法。同时,设计并合成了基于苯并噻唑半菁的荧光探针MTR-HH用于检测H2O2。通过自降解机制与H2O2选择性芳基硼酸酯基团结合,所提出的近红外探针对H2O2的荧光增强了284倍,检出限为0.32μM。此外,探针MTR-HH还显示出了对H2O2较好的选择性,常见的金属离子、阴离子和重要生物小分子均不影响,证实了该新型探针适用于检测实际样品中的H2O2。并且MTR-HH已成功应用于细胞中检测外源性和内源性H2O2,表明其在近红外生物成像分析中应用潜力。2.具有空间邻近效应的亲核基团可能会出现显著的共轭系统可调能力,这为构建具有大发射位移的比例型探针提供了机会。本文中,我们设计了一种基于香豆素的探针（Cou-PP）,该探针与巯基丙基修饰的苯并吲哚部分共轭,以限制其吸电子能力,并伴有短波长发射。由于香豆素分子内分子内电荷转移（ICT）效率的可控调节,一旦亲核硫原子与Hg2+/Me Hg+结合以还原烷基化的电子缺陷的亚胺基,生成较大的π共轭推拉结构就可以获得可观的发射红移,有利于提高灵敏度和检测的准确性。该探针成功地应用于细胞中Me Hg+的成像检测,同时进行了实际水样的Me Hg+加标回收实验,获得了满意的结果。
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