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不对称卟啉的合成与应用是目前的热点之一。硝基卟啉非常重要,不仅因为目前关于卟啉的取代反应很少报道,更重要的是硝基卟啉以及它的还原产物氨基卟啉是一些生物活性分子有用的前体。本论文对四萘基卟啉(TNP)的选择性硝化以及卟啉衍生物的光动力学进行了研究。光动力学治疗是目前最有前途的肿瘤检测和治疗的方法之一。用65%的硝酸作为硝化试剂,对四萘基卟啉的选择性硝化进行了深入研究。研究发现本反应可以选择性高产率(＞80%)生成单硝化产物(5-(4-硝基萘基)-10,15,20-三萘基卟啉1)、二硝化产物(5,10-二(4-硝基萘基)-,15,20-二萘基卟啉2(a)和5,15-二(4-硝基萘基)-10,20-二萘基卟啉2(b))和三硝化产物(5,10,15-三(4-硝基萘基)-20-单萘基卟啉3)。研究了硝化反应的规律,发现TNP的硝化是分步进行的,反应先生成单硝化TNP,进一步反应生成二硝化TNP,最后生成三硝化TNP。而目前还没有TNP选择性硝化的报道。通过C=N键将大的共轭性基团引入卟啉母体是一种好的合成PDT药物的方法。首先,通过还原单硝化产物1,合成了5-(4-氨基萘基)-10,15,20-三萘基卟啉4,再通过三种不同的醛和氨基卟啉反应合成了5-N-(4-氨基萘基-缩-2-羟基-1-萘醛)-10,15,20-三萘基卟啉5,5-N-(4-氨基萘基-缩-水杨醛)-10,15,20-三萘基卟啉6,5-N-(4-氨基萘基-缩-2-噻吩醛)-10,15,20-三萘基卟啉7。并选择多萘基产物6合成了相应的Zn(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)、Co(Ⅱ)三种金属配合物8、9、10,同时进行了4-10化合物针对人体白血病细胞K562的光动力学研究。研究发现,5-N-(4-氨基萘基-缩-水杨醛)-10,15,20-三萘基卟啉6和5-N-(4-氨基萘基-缩-噻吩醛)-10,15,20-三萘基卟啉7表现出明显的抗肿瘤活性并且几乎没有暗毒性。所有合成的卟啉衍生物都进行了紫外,核磁,红外,质谱,元素分析等表征。