两种缬草属植物的化学成分及生物活性研究

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败酱科(Valerianaceae)缬草属(Valeriana)植物全球大约有300种,遍布在整个亚洲、欧洲和南美洲等地。缬草是一种天然的镇静、解痛剂,因疗效显著,毒副作用小而深受欢迎,在欧洲常被用于治疗轻、重度失眠。近年来,我们课题组从缬草属植物蜘蛛香(Valeriana jatamansi Jones)中发现了一系列环烯醚萜和倍半萜类化合物,其中部分化合物具有显著的抗炎和抗流感病毒活性。作为我们从缬草属植物中寻找具有抗炎和抗流感病毒活性的天然产物的延续,本论文开展了对两种缬草属药用植物欧缬草(Valeriana officinalis Linn)和蜘蛛香的化学成分研究及生物活性评价。欧缬草为败酱科缬草属多年生草本植物,原产于欧洲和亚洲。欧缬草作为国际上公认的药用缬草,药用历史悠久,其根茎作为镇静剂和抗焦虑剂已使用了几个世纪。综合利用多种分离技术(硅胶柱层析、凝胶柱层析、高效液相色谱等)和多种波谱学手段(一维及二维核磁、紫外、红外、质谱等)从欧缬草根及根茎中共分离鉴定了47个化合物:26个环烯醚萜,11个倍半萜,4个木脂素,2个甾体及5个其他类型化合物。其中,包括6个新的化合物iridoidvols A-F(1-6)和1个新天然产物octahydro-7-methyl-4-methylenecylopenta[c]pyran G(7)。已知化合物分别被鉴定为:rupesin B(8),patriscadoid II(9),patriscabrin C(10),jatamanvaltrate K(11),isovaltrate isovaleroyloxyhydrin(12),10-isovalero-xyvaltrathydrin(13),10-acetoxyvaltrathydrin(14),isovaltrate acetoxyhydrin(15),valerjatadoid B(16),isovaltrate(17),jatamandoid A(18),volvaltrate B(19),patrinoside C(20),vibutinal(21),11-methoxyviburtinal(22),8-acetoxypatchouli alcohol(23),jatamadoidnsi W(24),jatamanin G(25),stenopterin E(26),acetoxyvalerenic acid(27),hydroxyvalerenic acid(28),valerenol(29),kessyl 3-acetate(30),(?)-kessyl acetate(31),valeracetate(32),alismo(33),valeriananoid C(34),volvalerenone A(35),iridoidvol G(文献没有命名,为方便表达将其命名为iridoidvol G,36),E-2-methyl,3-(5,9-dimethyl-bicyclo[4,3,0]-non-9(1)-en-3-yl)-2-propenal(37),(+)-1-Hydroxypinoresinol-1-β-D-glucoside(38),Prinsepiol-4-O-(?)-D-giccoside(39),pinoresinol(40),(+)-8-hydr oxypinoresinol(41),β-Sitosterol(42),coniferin(43),(-)-D-d-Fructofuranosyl-(25)-fructopyranose(44),protocatechuic aldehye(45),methyl caffeate(46),p-hydroxyphenylacetic acid methyl ester(47)。生物活性研究结果表明,化合物12具有显著的NO生成抑制作用,IC50值为12.63μM。蜘蛛香系我国著名的传统中药,药用历史悠久,以其根和根茎入药,用于治疗睡眠障碍、神经障碍、癫痫、精神错乱、蛇中毒、皮肤病、流感等疾病。从蜘蛛香根及根茎中共分离得到15个化合物:3个倍半萜,9个环烯醚萜和3个其他类型化合物。其中,包括1个新的广藿香醇型倍半萜,蜘蛛香酯G(48)。已知化合物分别被鉴定为蜘蛛香酯C(34),cinnamolide(49),8-acetoxypatchouli alcohol(23),(1S,3R,5R,7S,8R,9S)-3,8-epoxy1-O-methyl-5-hydroxyvalechlorine(50),(3S,4R,5S,7S,8S,9S)-3,8-epoxy-7-hydroxy-4,8-dimethylperhydrocyclopenta[c]pyran(51),chlorovaltrate Q(52),(3S,4R,5S,7S,8S,9S)-3,8-epoxy-7-hydroxy-4,8-dimethylperhydrocyclopenta[c]pyran(53),(3S,4S,5S,7S,8S,9S)-3,8-ethoxy-7-dihydroxy-4,8-dimethylperhydrocyclopenta[c]pyran(54),蜘蛛香素E(15),valtrate hydrin B1(55),11-methoxyviburtinal(22),棕榈油酸(56),亚油酸甲酯(57),亚油酸(58)。对从蜘蛛香中分离得到的环烯醚萜和倍半萜类成分进行了抗炎及抗流感病毒活性评价,实验结果表明,化合物15和49具有显著的抗炎作用,IC50值分别为3.66和19.00μM。此外,化合物22、24、34、49和51具有一定的抗流感病毒活性,IC50值分别为102.08、51.40、22.36、12.56和51.75μM。
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