杂环化学是有机化学的一个重要组成部分,而含氮杂环化合物是杂环化合物中的一个主要分支,含氮杂环化合物因具有广泛的生物活性,在医药、农药、染料、生命科学等各个领域都占有极其重要的地位,这些化合物的合成一直是有机合成领域的研究热点。吲哚[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮和9H-吡咯[1,2-a]吲哚-9-酮是含有苯环、羰基与吡咯环的稠环化合物,具有潜在的医学等重要生物活性,也可以作为有用的合成中间体。本文以吡咯为起始原料,通过Suzuki交叉偶联反应,酰化反应等步骤合成了9种2-位酰化的吡咯化合物。然后以2-位酰化的吡咯化合物为底物,通过钯试剂催化的分子内Heck偶联反应与分子内Buchwald-Hartwig交叉偶联反应分别合成了吲哚[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮及其6种衍生物和9H-吡咯[1,2-a]吲哚-9-酮类化合物及其8种衍生物。在合成的16种目标化合物中,有11种化合物是尚未见报道的新化合物,数据充分、准确。本课题选择了具有区域选择性的吡咯环酰化条件,得到系列吡咯化合物2-位酰化的产物,为目标产物简易的合成路线奠定了基础。并以同一种酰化产物为底物,利用分子内Heck偶联反应与Buchwald-Hartwig交叉偶联反应分别得到C-C键与C-N键形成的产物,这为稠环吡咯化合物吲哚[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮、9H-吡咯[1,2-a]吲哚-9-酮及它们的衍生物的合成,提供了一条新的简易路线。