本文主要对硫代酰胺类化合物的硫芳基化及其环化反应进行了研究,其产物分别为芳基异硫脲类化合物和2-氨基苯并噻唑类化合物。这些化合物在合成方法学、药物化学和天然产物化学中应用广泛,因此研究其合成方法具有重要的价值。本文的研究内容主要包括以下三个部分:1.考察了氯化亚铜催化下芳基硫脲和二芳基碘鎓盐的C-S键形成反应。通过对催化剂和碱（种类及用量）、溶剂、温度、底物摩尔比等参数的筛选,得到的最佳反应条件为:氯化亚铜（Cu Cl）作为催化剂,碳酸钾（K₂CO₃）为碱,二甲亚砜（DMSO）为溶剂,温度为100 ^oC,反应时间为2 h。在该反应条件下,通过对底物的拓展,合成了产率为74%-88%的22个芳基异硫脲类化合物,并对所有产物的结构进行了必要的波谱表征。此方法产率优良,操作便捷,底物适应性良好,为合成芳基异硫脲类化合物提供了另一种可行性。2.探索了水相中芳基硫脲与碘代芳烃高效合成芳基异硫脲类化合物的反应。通过对反应条件进行一系列筛选和优化,我们发现五水硫酸铜（Cu SO₄·5H₂O）、联吡啶（Bpy）和碳酸铯（Cs₂CO₃）组成的催化体系能快速高效的合成芳基异硫脲类化合物。此方法原料易得,条件温和,易操作,具有良好的底物适用性,拓宽了芳基异硫脲类化合物的合成方法。3.研究了以邻碘苯胺和二硫代氨基甲酸钠为起始物,一锅法合成2-氨基苯并噻唑类衍生物的可行性。通过对反应条件的筛选和优化,得到了模板反应的最优条件,同时在最优条件下拓展了产率为66%-97%的22种不同取代的苯并噻唑类化合物。此方法选用廉价的过渡金属铜盐作为催化剂,经济实用,反应条件温和,简单方便,为合成具有潜在药学活性的苯并噻唑类化合物提供了新的方法。