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瓜环(cucurbit[n]urils,CB[n],n=5,6,7,8,10,12,14),又称作葫芦脲,作为重要的超分子化学主体分子,广泛应用于分子自组装、分子识别、药物传递、调控化学反应等领域,具有重要的研究意义以及潜在的应用价值。紫精类分子具有双正电荷共轭平面结构,与瓜环存在丰富的组装形态,可以与电子云密度较高的芳香类化合物通过电荷转移(Charge-transfer,CT)作用共同封装在CB[8]空腔内,形成三元自组装络合物,被应用于众多的研究领域。目前,已有文献报道瓜环作为分子反应器,调控光催化加成反应以及1,3-偶极加成反应,但还未有报道瓜环调控亲电取代反应。亲电取代反应是一类应用十分广泛的反应类型,可以利用此反应在芳香化合物分子上引入许多重要的官能团,但是该类反应产物分离十分的困难。鉴于上述问题,利用CB[8]与紫精类分子特性组装,调控具备分子内CT作用的分子的亲电取代反应。利用本课题组之前合成的一个具备分子内CT效应的紫精衍生物分子(PhEV),本论文针对PhEV的溴代反应通常生成一溴代和二溴代混合物而没有选择性这一问题,利用PhEV的CT特征将其与CB[8]进行超分子自组装,实现了PhEV亲电取代反应的高度选择性:研究表明自组装生成的CB[8]-PhEV超分子体系,其亲电溴代反应完全生成一溴代产物;之后将PhEV-CB[n](n=6,7,8)自组装分子的亲电取代反应进行对比,探究瓜环作为分子反应器调控亲电取代反应的机理,机理研究表明,进入CB[8]腔体内部的PhEV,受腔体空间限制,其紫精与苯酚结构距离缩短,使得苯环上的电子云密度降低,亲电取代反应活性降低,生成一取代产物的反应选择性高达100%。白藜芦醇(Res)是一种抗肿瘤活性优良、且无毒副作用的多酚类药物,但是在给药过程中,部分Res在血液中就被代谢分解排出体外,可以借助药物载体将Res快速载入细胞,克服其代谢快、剂量依赖性等缺陷。利用紫精类分子与Res的CT作用,以及CB[8]的超分子自组装能力,将Res封装在CB[8]的空腔内部,载入癌细胞。在此基础上,设计合成了一例由罗丹明B母体与紫精通过柔性链连接的pH荧光探针分子(R3),探针能够抵抗阳离子干扰,对H+专一识别,在酸碱变化条件下,具有良好的可逆性。利用R3分子中紫精基团与Res的相互作用以及CB[8]的组装能力,将Res封装在CB[8]的空腔内部,载入癌细胞。同时三元超分子体系内探针R3的存在能够高效监测三元组装络合物是否进入细胞。