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本文主要研究了含氟亚胺及含氟苯腙的合成及其在合成含氟杂环化合物中的反应研究。全文共分为五章。
一、研究了含氟亚胺与末端炔的反应。在催化量的In(OTf)3作用下含氟亚胺与末端芳炔发生杂Diels-Alder,继而在BQ氧化下得到含氟喹啉类化合物。并对反应机理进行了详细的研究。
二、研究了含氟亚胺与甲亚胺叶立德的[3+2]反应。在催化量的AgOAc作用下含氟亚胺与甲亚胺叶立德发生[3+2]反应得到含氟的四氢咪唑化合物。并进行了产物的进一步转化研究。可以很方便的得到含氟的二氢咪唑化合物、咪唑化合物及含氟二胺类化合物。
三、研究了由芳基保护的含氟二胺类化合物合成含氟喹喔啉的反应。在三个当量的DDQ氧化下富电子芳基保护的含氟二胺类化合物反应得到含氟喹喔啉。并对缺电子电子芳基保护的含氟二胺类化合物氧化得到喹喔啉的反应进行了初步的研究。
四、分别研究了αβ-不饱和酯、酮及醛与含氟苯腙的反应。含氟苯腙在催化量的对甲苯磺酸作用下可以与芳香取代的肉桂醛发生反应得到1,4-二氢哒嗪类化合物。含氟苯腙在催化量的三氟甲磺酸作用下可以与芳香取代的查尔酮发生[3+2]反应得到含氟的四氢吡唑化合物。
五、初步研究了含氟的对甲苯磺酰腙产生含氟卡宾的条件。并初步研究了其与查尔酮的反应。