含氟吲哚类衍生物和含氟核苷都是非常具有吸引力的化合物，由于它们具有广谱抗病毒和抗肿瘤活性，近年来受到了有机化学家和药物化学家们的广泛关注。然而它们的合成多是采用含氟砌块法来合成的，这样开拓和发展新的含氟砌块及其在有机合成中的应用对合成含氟有机化合物有着极其重要的作用。本文从廉价易得的原料出发合成了新的带有多个活性官能团的含氟砌块，并成功地通过新的合成方法合成了2-三氟甲基吲哚及其衍生物。本文分为以下三部分：第一部分：应用廉价易得的邻氨基取代甲苯为原料，成功得到了N-芳基三氟乙酰亚胺酰氯，然后此亚胺酰氯与NBS，BPO，CCl4作用，结果成功得到了化合物N-(2-溴甲基芳基)三氟乙酰亚胺酰氯，再从这一合成砌块出发成功关环得到了一系列芳基取代的2-三氟甲基吲哚衍生物。并且通过2-三氟甲基-4，5-二氢苯并[d]1-氮杂-3-氧杂()的研究证明了通过一锅法高产率合成此化合物的反应机理。 第二部分：尝试和探索了在多种条件下的三氟乙酰亚胺酰氯和带有吸电子取代基的烯类化合物发生苯环参与的氮杂环加成反应并且将高产率制备的3-溴代丙酸甲酯尝试与三氟乙酰亚胺酰氯进行亲核加成反应。分析和探讨了在强碱性条件和金属试剂存在条件下对三氟乙酰亚胺酰氯所造成的影响。 第三部分：将Zn粉活化后与α-溴代二氟乙酸乙酯BrCF2CO2Et反应得到的Reformasky试剂BrZnCF2CO2Et，通过Reformasky反应来尝试合成含氟核苷Gemcitabine，并通过对Reformasky试剂与一些底物的反应的探索，分析和比较了Reformasky试剂在THF中的反应活性。