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本文阐述了具有特殊结构的自由基有机功能材料研究进展以及碳材料和微纳有机功能材料的研究进展。本实验室在之前的研究过程中曾经合成了一种稳定的咪唑[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮盐酸盐,这种物质还可以进一步的衍生化制备出其它具有较好的磷光发射和磁性性能的有机功能材料。本研究主要内容包括: ⑴利用咪唑[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮盐酸盐与2,3-联咪唑[1,2-a]吡啶-2-酮-3-醛(obip-CHO)反应,以一锅法合成出了一种新的稳定的二芳基甲基单自由基,这种单自由基可以比较容易地转变为稳定的三自由基。这种三自由基中带有一个特殊的质子分享型氢键。由于质子分享型氢键的存在,这种三自由基的量子产率达到了31%,而且具有微弱的铁磁性。并且,在酸碱气体刺激下,单自由基和三自由基之间的颜色、磷光和磁性性能可以相互转换。三自由基对碱性气体的刺激响应性使得其可以被制备为氨气的磁性和磷光传感器件。这项工作为合成新的稳定的二芳基甲基自由基,以及制备新的传感器件提供了借鉴。 ⑵在以咪唑[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮盐酸盐与obip-CHO反应成功的基础上,我们进一步扩展底物。糠醛是一种来源广泛的生物质原料,我们尝试利用糠醛来与盐酸盐进行羟醛缩合反应,出乎意料的是在较温和条件下经过自由基聚合/碳化过程我们得到了一种球状的含氮碳材料。如果在反应体系中加入表面活性剂则可以得到块状的含氮碳材料。测试结果表明,与球状含氮碳材料相比,块状含氮碳材料的矫顽力进一步增强,呈现出了与形貌有关的磁性性能,这可能与材料形貌的各向异性有关。这项研究为合成含氮碳材料提供了新的路径。 ⑶通过非共价相互作用自组装制备有机小分子微纳材料是一个研究相对较少但却热门的领域。在此我们利用obip-CHO与苯乙酮反应的衍生物(E)-3-(3-氧-3-苯基丙酰基)-2,3-联咪唑[1,2-a]吡啶-2(3H)-酮(OPBIPO)作为底物,利用P123表面活性剂诱导制备了一种二维微纳材料。测试结果表明,相对于其宏观结构本身,二维微纳材料的矫顽力得到了增强,这可能与微纳材料形貌的各向异性有关。并且,制备为微纳材料后其磷光发射强度比之前有了极大地提升。这种表面活性剂诱导的自组装技术为制备具有与形貌相关的磁性行为的有机自由基微纳材料提供了借鉴。