生物大分子上的化学修饰基团,对其结构和功能起着精确微调的重要作用。研究表明,核酸上的化学修饰基团往往对其所调控的基因的生物学功能产生非常显著的调控作用,研究核酸中时空特异性的、双向可逆的动态化学修饰过程对于理解生命过程、特别是核酸修饰的分布规律及含量与人类疾病的关联,具有重要的研究价值。硫原子修饰是一类被发现广泛存在的核苷修饰,研究表明硫原子修饰核酸在生物体内发挥着稳定核酸结构以及提高翻译的准确度等作用。针对硫原子修饰核酸的研究鲜有报道,主要受制于有限的研究工具。例如,针对含s~4U修饰的核酸,Duffy课题组报道了一种高效的、基于硫原子交换策略的选择性富集方法。为了全面地、精确地阐明硫原子修饰核酸在体内的生物学功能及与人类疾病地关联,研究特异性的标记以及富集方法具有重大研究意义。s~2T、m~5s~2U作为核酸中已发现的、两类典型的硫原子修饰,特点是该修饰位于嘧啶碱基的2位,区别于4位的硫原子修饰的核苷s~4U。到目前为止,通过文献调阅,还没有针对含s~2T、m~5s~2U修饰核酸的高选择性、高效率的标记方法报道。因此,本文主要对含s~2T、m~5s~2U核酸的高选择性、高效率的标记方法进行了较为全面的筛选。另外,异戊烯修饰基团广泛存在于天然产物、核酸和蛋白质中。课题组近期发展了针对异戊烯的Ene-连接反应,本文也初步探索了应用该Ene-连接反应对香茅醇修饰的蛋白进行荧光标记的研究。通过一系列烷基化试剂的筛查,发现碘代乙酰试剂的反应效率最高。经过条件摸索,我们发现在95 oC的条件下碘代乙酰试剂能与m~5s~2U修饰的核酸在中性的水溶液中五分钟内快速的发生烷基化反应。在此基础上,本文应用荧光素FITC衍生的碘代乙酰胺试剂（2.33）成功地实现了对含s~2T、m~5s~2U修饰核酸的标记。这是首次对含s~2T、m~5s~2U修饰的核酸的成功标记,该方法具有较好的选择性和较为高效的特点,为后续硫原子修饰核酸的转录组学研究夯实基础。此外,基于课题组发展的Ene-连接反应,本文探索了将香茅醇修饰BSA蛋白,然后应用课题组发展的PTAD-DBCO-Cy5试剂实现了对该异戊烯类修饰蛋白的标记研究。