除草剂是农药的重要品种,是农田杂草防治、粮食作物稳定生产的重要保障。随着化学除草在农业中占据主导地位,除草剂选择性差、环境污染严重和抗性增强等问题日渐突出。因此发展高效、低毒和环境友好的新型除草剂对保障粮食生产有重要意义。据有关报道,前除草剂相比活性成分有诸多的优点,例如高选择性和高稳定性等;另外生长素除草剂具有高选择性以及产生抗性慢等优点。本文设计合成了一系列新型的三酮类和吲哚-3-乙酸类化合物,并对其进行生物活性研究,以及通过除草活性的结果初步判断合成的三酮类化合物是否具有前除草剂的特性。主要内容包括以下四个部分:1.简要概述了三酮类化合物和生长素除草剂的研究进展,并对前除草剂做了简单的综述。以此为基础,提出了本论文的两个研究思路。2.基于磺草酮和硝磺草酮为活性成分,选用合适的可裂解的官能团,设计了一系列新型的的三酮类化合物。以取代苯甲酸为原料,通过多步合成得到3-(N-取代胺)-2-(2-取代基-4-甲砜基苯甲酰基)环己-2-烯酮和3-苯硫醚-2-(2-取代基-4-甲砜基苯甲酰基)-环己-2-烯酮两类化合物。并通过1HNMR、13CNMR、FTIR和HRMS等分子结构鉴定手段对目标化合物进行结构确认。3.基于结构的药物设计方法,设计合成了一系列新型α取代的吲哚-3-乙酸衍生物以及3,3-二吲哚丙酸类化合物,并通过1HNMR、13CNMR、FTIR、MS和元素分析等分子结构鉴定手段进行结构确认。文献报道吲哚-3-乙酸类化合物可以和生长素受体蛋白TIR1结合,阻碍TIR1-IAA-Aux/IAA复合物的形成,抑制了生长素响应基因的表达。选用吲哚-3-乙酸和TIR1受体结合的活性口袋进行分子对接,发现α取代的吲哚-3-乙酸α链上的苯环和TIIR1受体中的Phe82和Phe380形成强烈的作用,羧基部分能与TIR1受体中的Arg403和Ser438形成氢键相互作用。4.采用室内平皿法,对合成的两类目标化合物进行室内除草活性初筛。活性测试结果表明三酮类化合物8a-g在100 ppm和10 ppm的浓度下均能使稗草和油菜产生严重的白化症状,从而较好的控制稗草和油菜的生长,可初步判断化合物8a-g具有前除草剂的特性。另外α取代吲哚-3-乙酸类化合物的抑制规律符合生长素型除草剂的选择性规律,能较好的控制双子叶植物。其中化合物15d和15h在100 ppm浓度下对油菜根的抑制率分别达到96%和95%;在10 ppm浓度下,其抑制率也能分别达到92%和93%。