过渡金属催化的交叉偶联反应作为一类行之有效的工具，对构建C–C和C–X键的发展起到了巨大的推动作用。钯化学经过半个多世纪的发展，其反应类型和反应机理都已臻于成熟。金属卡宾参与的转化过程在金属有机化学和有机合成中也具有举足轻重的地位。但是在很长一段时间内，这两个重要的领域都是处于独自发展的状态，没有被有效的整合在同一个研究领域里面。随着钯催化的重氮化合物与有机卤试剂交叉偶联反应的首次实现，以钯卡宾中间体的迁移插入作为关键转化步骤的新C–C键构造的方法学开始被关注与发展。在氧化条件下与芳基硼酸和末端炔的交叉偶联反应进一步丰富了这一领域的成果。N-对甲苯磺酰腙作为一类可即时生成重氮化和物的卡宾前体具有更高的可操作性。综合已报道的关于N-对甲苯磺酰腙交叉偶联的研究成果，并基于本课题组对不饱和烃的相关研究成果，我们认为发展一类它与烯烃在钯催化条件下的交叉偶联反应构建新的化学键具有一定的现实意义。本论文主要研究了基于官能团控制效应的N-对甲苯磺酰腙与缺电子末端烯烃的交叉偶联反应。结果表明，官能团的电子云密度决定了中间体到产物不同的转化途径，使我们对有机反应中官能团的作用有了进一步的认识。