氮杂环卡宾催化下阻转选择性去对称化反应研究

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脲唑是一种富含杂原子的五元杂环化合物,在开发生物活性分子方面具有广泛的应用。同时,值得注意的是,分子的手性,包括轴手性,对生物活性有着至关重要的影响。而氮原子的广泛存在,使得含有手性C-N轴的分子成为一个新的研究热点。在此,我们利用氮杂环卡宾(NHC)催化剂制备具有高光学纯度的含有C-N轴的脲唑类轴手性分子。本文主要通过4-芳基脲唑去对称化的阻转选择性[3+2]环化反应,高效构建了远离氮杂环卡宾中间体的C-N轴。并以良好的产率和对映选择性获得了含有各种取代基的轴手性吡唑并[1,2-a]三唑衍生物。同时用热动力学方法评价了轴手性产物的立体化学稳定性。而且产物经过不同的化学反应,可以以较好的收率和优异的立体选择性转化为多种多样的含有C-N轴的功能性分子。
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