呫吨酮(Xanthones,9-Xanthenones)是从植物中分离提取的二苯并γ-吡喃酮类化合物,主要来自龙胆科、桑科、藤黄科、远志科和百合科等科属植物,根据结构特征可以分为简单含氧取代呫吨酮、异戊烯基呫吨酮、呫吨酮苷、呫吨酮木质素等。早期的药理研究表明,呫吨酮类化合物有着非常广泛的药理活性,其中包括利尿、抗微生物、抗病毒、强心、抗抑郁、抗结核、抗癌等活性。多数呫吨酮类化合物能够抑制单胺氧化酶A和B。一些在自然界分布极少的呫吨酮类化合物表现出抗白血病、中枢神经系统镇静作用。此外,呫吨酮类化合物还有抗炎、抑制脂质氧化等作用。呫吨酮类化合物的研究自二十世纪六十年代起逐渐开展,但是至今该类化合物的研究与开发仍然有很大的空间。天然产物的合成和结构修饰是开发天然产物的重要补充,也是研究与开发新的化学实体以及研发新药的有效路径。对呫吨酮类化合物的构效关系的研究,有利于人们进一步认识呫吨酮类化合物的药理作用的作用机理。论文采用了GSS反应、Mannich反应、Friedel-Craits反应,设计并合成了呫吨酮类衍生物22个,其中包括简单含氧取代呫吨酮、卤素取代呫吨酮、呫吨酮曼尼希碱以及异戊烯基取代呫吨酮等四类衍生物,通过质谱、核磁共振等方法确定了结构。通过DPPH自由基清除法考察了已合成的呫吨酮类衍生物的体外抗氧化活性。经酶标仪检测检测紫外吸收值,计算各个衍生物对DPPH·的清除率。并以Trolox为对照,以TEAC(Trolox equivalent antioxidant capacity)值为参考,评价呫吨酮类衍生物的抗氧化活性。结果表明,化合物7、9、14、15、16、17、18、21具有抗氧化能力,其TEAC值依次为1.19、15.68、3.34、0.93、0.56、0.66、0.36、0.29μg/mL。本文设计合成的22个呫吨酮类衍生物,其中有17个化合物未见文献报道。在DPPH自由基清除法体外抗氧化活性筛选中,8衍生物显示出了较弱的抗氧化活性,其余的呫吨酮类衍生物不具有抗氧化能力,其中1,3-二羟基-2-(吡咯烷-1-基)甲基-9H-呫吨酮的抗氧化能力最强,异戊烯基取代对呫吨酮类衍生物的抗氧化能力影响甚微。