β-芳基丙烯酰胺类化合物新合成方法及相关生物活性研究

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β-芳基丙烯酰胺类化合物不仅作为药物在临床上得到了广泛的应用,而且在一些具有药物作用的植物和食物中都发现含有β-芳基丙烯酰胺类化合物,在最近新药开发研究中β-芳基丙烯酰胺类化合物也扮演着非常活跃的角色。本论文中利用芳香醛和N,N-二甲基乙酰胺在LiOH·H2O作用下,仅通过一步类Aldol缩合反应便可高收率和高选择性地得到β-芳基丙烯酰胺类化合物,而且反应后处理简单,便于大量合成。利用该法,还合成了商品化的广谱抗癫痫药物抗痫灵(伊莱西胺),收率超过90%。进一步研究表明,在强碱(叔丁醇钾)的作用下芳香醛还可以同两分子N,N-二甲基乙酰胺反应生成另一种化合物,该合成方法也未见报道,合成的16个化合物也均为未见文献报道的新化合物。   利用上述制备β-芳基丙烯酰胺的方法和Ullmann缩合反应,通过一锅反应合成了49个新型的(E)-N,N-二取代-β-(2 or4取代苯氧苯基)丙烯酰胺类化合物,期望发现活性更高,毒性更低,用量更少的PPO除草剂。所有化合物全部为文献未见报道的新化合物,均通过1H NMR、13C NMR、HRMS、红外光谱验证了结构。生物活性的测试结果表明,部分化合物具有很好的除草活性,茎叶处理的效果明显好于土壤处理的效果,化合物对双子叶植物的药效明显优于单子叶植物。  
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