1,2-二氢异喹啉、喹啉、吲哚等杂环是许多天然产物的核心结构单元,广泛存在于天然产物和药物中,通常具有广泛的生物活性。由于该类结构单元不仅是众多天然分子及合成分子的亚结构单元,也是生物碱全合成的重要中间体,化学工作者正努力开发基于该类骨架单元的新型结构及其全新的合成方法。尽管已经有多种方法可以构建该类化合物,但是发展新的方法,能够从简单易得的原料出发,合成多取代的该类杂环化合物仍然具有重要意义。本论文主要研究了基于多组分串联反应合成1,2-二氢异喹啉、喹啉、吲哚等含氮杂环化合物的方法。1.研究了CuI催化的邻炔基苯甲醛、胺、亚磷酸二乙酯三组分串联环化反应,采用一锅法方便有效合成2,3-二取代的1,2-二氢异喹啉基膦酸酯,反应可能经过异喹啉盐中间体的过程。还发现了一种基于AgOTf催化的邻炔基苯甲醛、胺、NaBH₄三组分,一锅法有效合成1,2-二氢异喹啉衍生物的方法。与此同时,我们还探讨了将金属和有机小分子催化剂相结合的双活化策略应用于多组分串联环化反应,邻炔基苯甲醛、胺、酮的三组分于一锅中合成1,2-二氢异喹啉衍生物。而且,我们还发现2-炔基苯甲醛肟使用AgOTf和Yb（OTf）₃共催化剂可以实现串联亲电环化和[3+3]环加成反应,合成1,2,3,11b-四氢-[1,2]嗪并[3,2-a]异喹啉骨架化合物。2.发现2-炔基-α-氨基-苄基膦酸酯可在过渡金属（Pd/Ag）调控下选择性合成2,3-二取代的异吲哚基膦酸酯和2,3-二取代的1,2-二氢异喹啉基膦酸酯化合物。同时还发现2-炔基-α-氨基-苄基膦酸酯可在Pd（0）催化下发生分子内串联5-exo-环化/[1,5]-H迁移反应,再串联芳基碘的交叉偶联反应,以高产率得到多官能团化的异吲哚基膦酸酯衍生物。3.使用亲电环化/交叉偶联的方法,从2-炔基苯甲醛肟和I₂、Br₂、NBS、NIS、ICl等亲电试剂出发,在非常温和的条件下以非常简便、高效的方法合成了一系列高官能团化的异喹啉-N-氧化物。同时我们从2-炔基苯甲醛肟和DMAD以及溴出发,实现了一锅法串联亲电环化-[3+2]环加成-重排反应,高效生成基于异喹啉骨架叶立德化合物,再经Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将上述叶立德产物进一步引入多样性。而且,我们还发展了一种在温和条件下亲电试剂（I₂/Br₂/ICl）与2-炔基苯腙类化合物之间发生亲电环化生成具有异喹啉骨架的新方法。4.发现2-炔基苯胺与异硫氰酸酯在AgOTf催化作用下发生串联加成-环化反应,高效合成2,4-二氢-1H-苯并[d]-[1,3]噻嗪亚胺衍生物。同时我们还实现了CuI催化的2-碘苯胺与异硫氰酸酯之间的串联加成-环化反应,方便地得到2-氨基苯并噻唑类化合物。