柱芳烃是2008年兴起的新一代超分子主体,具有高度对称刚性骨架、易于衍生化以及多识别位点等特点使其在诸多领域具有广泛的应用。本论文以柱芳烃为分子平台,基于“光引发”点击反应设计合成了一系列功能化柱芳烃,并构建手性柱芳烃仿生界面对药物分子手性选择性识别。通过多种表征手段考察了不同手性柱芳烃对手性识别影响。同时研究了手性苯乙胺诱导柱芳烃平面手性,提出了手性诱导现象的机理并进行了验证。在此基础上构建手性诱导的界面并实现对蛋白质分子溶菌酶的手性选择性吸附。最后研究了柱芳烃手性记忆界面的设计构建。基于此,本论文进行了以下具体研究工作:1.首先综述了仿生界面的研究概况及其应用;其次介绍了柱芳烃的合成方法、功能化修饰以及其主-客体识别方面的研究进展;第三方面对超分子手性诱导和柱芳烃平面手性的研究成果进行了叙述;最后介绍了光引发点击反应和柱芳烃在界面修饰方面的最新进展。在此基础上,提出了论文的立题意义和主要创新点。2.通过“光引发”点击反应设计合成了羧基、氨基修饰的水溶性柱[5,6]芳烃;N-乙酰半胱氨酸修饰的手性柱[5,6]芳烃,并进行了核磁共振氢谱、碳谱、质谱和圆二色谱的表征。3.根据肾上腺素的结构特点及其在体内的手性药理作用不同,我们设计合成了N-乙酰-D-和L-半胱氨酸修饰的手性柱[6]芳烃（D-和L-NACP6）,通过核磁共振氢谱、紫外滴定和高斯模拟等表征研究分析了 D-和L-NACP6与肾上腺素的手性识别作用,并进一步将D-和L-NACP6修饰到硅界面,构建了对肾上腺素手性识别的仿生界面。4.柱芳烃具有pS-pR两种可以互相转化的平面手性结构,但是常温下两种构型之间转化非常快速,以外消旋体形式存在,难以分离得到单一的pS或pR结构。我们尝试通过主-客体作用,选择手性胺和羧基修饰的柱[5]芳烃作用,成功诱导出了pS和pR的平面手性结构。并通过核磁共振氢谱分析了主-客体相互作用,圆二色谱分析了诱导平面手性的效果。基于此,提出了手性诱导的机理是由于手性客体分子对主体分子pS或pR构型的手性识别造成的,并通过高斯模拟验证了所提出的机理。5.在成功获得柱芳烃pS和pR的平面手性结构基础上,为了实现其功能化的应用,本章将手性柱[5]芳烃引入到金界面,分别研究R-和S-苯乙胺、R-和S-苯乙胺+柱[5]芳烃对溶菌酶的手性选择性结合。首先在溶液通过荧光光谱考察了他们对溶菌酶的相互作用。在此基础上,将手性柱[5]芳烃引入金界面,通过静态接触角和电化学分析研究了手性柱[5]芳烃界面对溶菌酶的选择性吸附。结果表明,手性[5]柱芳烃对溶菌酶的结合能力和选择性均优于R-和S-苯乙胺,说明具有平面手性的柱[5]芳烃更容易与溶菌酶产生选择性识别。6.将平面手性柱[5]芳烃体系引入到硅界面,通过非手性客体将手性客体竞争脱落,同时保持主体柱[5]芳烃的平面手性。构建了柱[5]芳烃平面手性记忆的界面材料。通过核磁分析了柱[5]芳烃与两种客体分子作用的强弱,通过紫外滴定确定了手性客体-柱[5]芳烃及非手性客体-柱[5]芳烃的结合常数。通过圆二色谱分析了手性记忆的效果。7.全文总结,本论文以柱芳烃为分子平台,基于“光引发”点击反应设计合成了一系列功能化柱芳烃,并构建手性柱芳烃仿生界面对药物分子手性选择性识别。同时研究了手性小分子诱导柱芳烃平面手性,在此基础上实现对蛋白质分子的手性选择性识别。并构建手性记忆的界面材料。