细胞膜在细胞的生命过程和生理活动中起到非常重要的作用,包括维持平稳的细胞内环境、选择性传递物质、识别信号与递送能量等。部分囊膜病毒从宿主细胞内释放时会将宿主细胞的细胞膜整合成自身囊膜,而细胞外囊泡则直接利用细胞膜形成外膜并经由细胞膜表面释放或脱落。为了更好地研究细胞膜及其参与的复杂生理活动,利用其特性开展后续的生物应用,对细胞膜进行衍生使其带有功能化标签是一种常用的策略。该策略要求功能化过程不影响细胞膜自身的结构组成和生物功能。本文设计合成了一种生物正交标签——反式环辛烯,并将其与磷脂类似物偶联,利用细胞膜的流动性和脂类代谢将该类似物嵌合到细胞膜中,实现了细胞膜的反式环辛烯衍生,衍生效率可达90%。衍生后的细胞膜能与四嗪修饰的功能化探针发生逆电子需求的狄尔斯-阿尔德反应,进而实现细胞膜的生物功能化改造。该生物正交反应具有反应速度快、区域选择性强、反应条件温和、生物相容性好等优势,在对细胞膜进行特异性改造的同时可以保证其结构和功能不受影响。之后,本文利用病毒囊膜与细胞膜的同源性,间接对溶瘤病毒的囊膜进行反式环辛烯衍生,进而将其应用到溶瘤病毒对肿瘤的靶向富集中,将溶瘤病毒的富集度提高了1.3倍。同时,利用细胞外囊泡膜来自细胞膜的特点,实现了细胞外囊泡的反式环辛烯修饰,随后用表面修饰四嗪的磁纳米颗粒实现了外泌体的快速捕捉,捕捉效率可达85%,为外泌体的分离提供了一种新的策略。总之,该细胞膜反式环辛烯衍生方法简单、高效,具有普适性,为研究不同类型的膜结构及其功能能提供了新的手段。