有机—无机杂化Ti-SBA-15的制备及其催化环己烯环氧化

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环氧环己烷是重要的有机合成中间体,能与多种物质发生反应生成具有高附加值的产品。环己烯直接环氧化合成环氧环己烷与传统的氯醇法相比具有环境友好的特点。环己烯的双键和烯丙位可以同时发生氧化,如何提高双键氧化产物环氧环己烷的选择性成为难点。本文通过构建Ti掺杂的有机-无机杂化SBA-15分子筛催化材料,探寻催化剂的构效关系,以期获得高活性和选择性的环己烯环氧化催化反应体系。本文首先以钛酸四丁酯为钛源,正硅酸乙酯为硅源,P123为模板剂采用水热一步法在酸性条件下合成了Ti-SBA-15催化剂。考察了不同钛硅比、母液酸度、钛源水解抑制剂H2O2、模板剂水解时间对合成过程的影响,通过FT-IR、UV-Vis、N2物理吸附等手段进行结构表征。结果表明:在硅钛比为24,母液酸度为2mol/l,模板剂P123预水解时间为1h,加入双氧水作为络合剂的条件下制备的Ti-SBA-15具有规整的介孔结构和四价活性钛。以叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧源,Ti-SBA-15催化的环己烯环氧化反应,反应温度为70℃,原料摩尔配比(烯过比)1:1时,环己烯的转化率为17.5%,环氧环己烷的选择性为11.6%,2-环己烯-1-过氧化氢的选择性为50.6%。其次,为了构建催化剂的内部疏水环境,采用一步合成法在SBA-15分子筛的孔壁结构中引入苯基基团,制备了Ti掺杂的苯基桥连有序介孔有机硅材料(Ti-PMOs)。对有机硅源的种类、无机硅源和有机硅源的摩尔比、无机硅源和有机硅源预水解间隔时间、晶化时间等因素进行了考察。多种表征手段及反应评价结果表明较优的合成条件为:有机硅源为1,4-(双乙氧基硅烷)苯(1,4-BTEB),无机硅源和有机硅源的摩尔比为3:1,无机硅源和有机硅源预水解时间间隔为2h,晶化时间为48h。Ti-PMOs催化的环己烯环氧化反应,环己烯转化率为18.2%,环氧环己烷的选择性提高到99.7%。最后,通过硅烷化修饰进一步提高Ti-PMOs外表面的疏水性能。以六甲基二硅胺为硅烷化试剂,采用后接枝法使分子筛孔道内、外表面的硅羟基与硅烷化试剂反应。多种手段的表征表明经过孔壁和外表面双重修饰的有机-无机杂化Ti-PMOs催化材料,孔道结构保持完整,疏水性显著提高,易暴露的四价钛含量高。在进一步优化反应工艺条件的基础上,有机-无机杂化Ti-SBA-15催化的环己烯环氧化反应,在催化剂质量分数为1.57%,反应温度为80℃,反应时间5h,环己烯与TBHP摩尔比为2:1的条件下,环己烯的转化率为23.4%,环氧环己烷的选择性达到100%。
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