C-N广泛存在于药物中间体、天然产物以及高分子聚合物中,因此C-N偶联的研究就尤为重要。由于N-H插入反应是实现C-N偶联的重要途径,所以N-H插入反应已经成为化学工作者的热门研究方向。通过查阅文献发现,在N-H插入反应的研究体系中,卡宾源一般为重氮化合物,而没有发现以甘氨酸乙酯为卡宾源的胺类化合物N-H插入反应研究。因此本论文探究了以甘氨酸乙酯为卡宾源,对胺类化合物进行N-H插入反应,实现甘氨酸乙酯与胺类化合物的C-N偶联。实验的主要内容如下:(1)以甘氨酸乙酯与苯胺为反应原料,对金属卟啉催化苯胺的N-H插入反应的条件进行优化。通过对催化剂、酸的种类、温度、溶剂和底物当量等的系统性研究,发现在反应最优条件为,四苯基铁卟啉(2.5mg),二氯甲烷:水=1:1,乙酸(0.45mmol),亚硝酸钠(0.45mmol),甘氨酸乙醋(0.45mmol),苯胺(0.3 mmol)。当底物为位阻较小的一级胺时,反应温度为20℃最佳;当底物为二级胺及位阻较大的一级胺时,反应温度以70℃为最佳。(2)在最优条件下对胺类化合物的适用范围进行了研究。实验结果发现,金属卟啉催化甘氨酸乙酯和胺类化合物的N-H反应的适用范围较广,芳香伯胺、芳香仲胺、脂肪胺等都可以发生反应,并且位阻大的胺类(例如邻叔丁基苯胺、2,6-二乙基苯胺等)也可以发生反应。(3)对金属卟啉催化甘氨酸乙酯和胺类化合物的N-H插入反应的机理做了初步的探究。结合条件优化过程中的实验现象及对反应的GC-MS监测发现,反应中有重氮乙酸乙酯的存在。反应可能是甘氨酸乙酯原位产生重氮乙酸乙酯,再与金属卟琳结合成金属卡宾,最后金属卡宾对胺类化合物进行N-H插入反应。