许多药物是酯溶的，在水中不溶或者难溶，不仅造成使用不便，也会使疗效降低，因此增加脂溶性药物的水溶性和药效是药物研究的重要课题。一系列药物载体，如胶束、微囊、固体脂肪纳米材料等可用于药物的增溶、增效、转运和定向释放。本论文主要合成了一系列两亲性树枝状杯&芳烃，在脂溶性药物的装载和增溶方面取得了一些研究结果。（1）在杯[4]芳烃下端连接不同长度的烷基链，上端引入苯甲酰氨三缩乙二醇链，合成了三个非离子型的两亲性杯[4]芳烃，并对其进行了充分表征。为了比较，还合成了开链的两亲性分子类似物。通过透射电子显微镜，粒度分析和分子模拟证明这些两亲性杯芳烃能形成胶束。通过荧光分析测定了它们的临界胶束浓度，并研究了链长对临界胶束浓度、溶解度和形成纳米颗粒形貌的影响。（2）以茜素黄为药物模型，研究这些两亲性杯芳烃对其装载能力，并和开链的两亲性分子的装载能力进行对比。紫外测试显示这些两亲性杯芳烃可以明显增强茜素黄在水中的溶解度。紫外滴定和核磁分析表明两亲性杯芳烃对茜素黄的装载能力与杯芳烃下端脂肪链的长度有关，脂肪链短的杯芳烃能装载更多的茜素黄，同时发现茜素黄被装载在杯芳烃上端的苯甲酰氨三缩乙二醇支链中，而不是包合在杯芳烃形成的胶束中。由于这些两亲性杯芳烃上端具有良好的亲水性能力，改变溶剂的pH值茜素黄不会释放出来。（3）两亲性杯芳烃可以极大的增加脂溶性药物萘普生和布洛芬在水中的溶解度。通过1HNMR谱、荧光光谱等测试了杯芳烃和药物之间的相互作用，发现药物被装载在杯芳烃上端树枝状部分，而不是在杯芳烃自身的空穴或者杯芳烃组装成的胶束中，分子模拟结果进一步证实了这一结论。透射电镜和粒度分析也证明了这些两亲性杯芳烃对药物的装载能力。此外，随着药物的加入，两亲性杯芳烃形成的胶束形貌由实心变为空心或线形，这是由于加入药物后，氢键和π-π堆积作用使药物分子被包合在杯芳烃上端的苯甲酰氨三缩乙二醇支链中，使支链由向下的折叠状态变为向上的舒展状态，因而使胶束的形貌发生变化。