钯催化邻碘苯胺羰基化合成靛红酸酐的反应研究

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靛红酸酐(2H-3,1-苯并噁嗪-2,4-1H-二酮)是一种应用非常广泛的杂环化合物。由于它自身的结构特征,其既能和亲电试剂反应,又能与亲核试剂发生反应。因此,靛红酸酐作为一种用途宽泛的化工中间体,它及其同系物、衍生物已被广泛用于农用化学品、医药以及等等的精细化工产品当中。传统合成靛红酸酐的方法总结起来主要包括三大类:1,邻氨基苯甲酸和光气或氯代甲酸酯的反应;2,靛红的氧化;3,邻氨基苯甲酸衍生物的重排。但是,这些传统方法中应用到了光气、氯代甲酸酯、三氧化铬这些剧毒性的试剂,这些试剂不仅对环境造成严重污染,对生产设备以及人类健康也有着极其严重的危害。然而,人们对其的认识一直没能得到有效的发展,这对于颠红酸酐应用性拓展的进程上存在一定程度的阻碍性。因此,发展一种安全,高效,环境友好,且易于操作的新方法更为迫切。自被发现以来,过渡金属催化的羰基化反应已成为合成各种各样羰基化合物的直接有效地方法之一。其中,钯催化的芳基卤代物的羰基化反应的发展最为突出。羰基化反应伴随着分子内的环化反应作为一种有效的手段也被直接用于合成各种杂环。尽管如此,以邻碘苯胺的双羰基化反应直接合成具有较高应用价值的靛红酸酐的反应还没有被发现报道。基于我们小组之前的研究工作,我们发展了钯催化的邻碘苯胺羰基化反应合成靛红酸酐类化合物的新方法。
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