分子内环化反应和交叉偶联反应是构建碳-碳键的重要方法。叠氮化合物是合成某些天然产物、具有生物活性的有机小分子及有机功能材料等的重要有机中间体。以邻炔基苄基叠氮为底物,研究了钯催化下的卤钯化反应和硫钯化反应。此外,研究了以嘧啶酮为配体的钯催化Suzuki交叉偶联反应。(1)发展了一种卤钯化环化反应选择性合成卤代杂环的方法。通过筛选反应底物(邻炔基叠氮化合物)和反应条件,可以选择性得到卤代异喹啉和卤代吲哚。在PdX2 (X=Br, Cl)和卤源的存在下,邻炔基苄基叠氮和邻炔基苯基叠氮可以顺利地发生卤钯化环化反应选择性合成3-取代-4-卤代异喹啉和2-取代-3-卤代吲哚。邻炔基叠氮的卤钯化环化反应的产物引入了卤素,为进一步引入新的官能团提供了途径。(2)发现一种钯催化邻炔基苄基叠氮环化反应选择性合成异喹啉酮的方法。以1,2-二氯乙烷(DCE)和水作为溶剂,在溴化钯和溴化铜的作用下,醋酸可以促进邻芳炔基苄基叠氮环化生成3-取代的4-溴代异喹啉-1(2H)-酮。与炔相连的芳环上具有吸电子基团有利于目标产物生成,而供电子基团不利于目标产物的生成。(3)发展了一种PdI2/I2催化邻炔基苄基叠氮与二硫醚环化硫化反应选择性合成4-硫代异喹啉的方法。反应的关键是二硫醚RSSR与I2原位生成RSI。在PdI2/I2的促进下,各种邻炔基苄基叠氮的衍生物都可以顺利地与二硫醚发生环化反应,并且以高产率得到目标产物4-硫代异喹啉及其衍生物。(4)发展了嘧啶酮为配体促进的钯催化Suzuki交叉偶联反应方法。Pd(OAc)2/乳清酸催化体系具有很高的反应活性,卤代芳烃适应范围广,包括活性差的氯代芳烃和烯基溴也能够发生偶联反应。(E)-构型的烯基硼酸和(E)-构型的溴代苯乙烯也能顺利地发生反应,生成联苯二烯及其衍生物。