螺桨烷是一类重要的有机化合物,这种特殊的稠合三环体系,具有较高的环张力和分子稠密性,存在于许多天然产物结构中,而且在高能量密度材料中也有重要的运用前景。特别是五氮杂[3.3.3]螺桨烷,其母环结构具有环氮原子数多、对称性好和骨架紧凑等特点,使其具有较高的生成焓、爆速及做功能力,适宜作为含能化合物的骨架结构。但是目前氮杂[3.3.3]螺桨烷的合成大多比较复杂,而且仅能合成出N-H苄基保护后的骨架结构,仍未有后续脱苄研究的相关报道。本论文开展了3,7,9,11-四氧代-2,4,6,8,10-五苄基-2,4,6,8,10-五氮杂[3.3.3]螺桨烷的合成工艺的改进,并进一步研究了后续的羰基还原和苄基的脱除。论文首先以酒石酸二乙酯为原料,经溴化与尿素缩合,再经苄胺氨解,分子内关环缩合,先改进合成出单苄基保护的螺旋桨羰基化合物,再与溴苄缩合合成出3,7,9,11-四氧代-2,4,6,8,10-五苄基-2,4,6,8,10-五氮杂[3.3.3]螺桨烷。论文改进了全取代螺旋桨羰基化合物的合成路线,优化了反应工艺条件,缩短了反应时间、简化了分离提纯操作、提高总路线产率至42%。在此基础上,论文采用红铝和氢化铝锂等氢化剂将该化合物的羰基进行了还原研究,成功实施氢化铝锂对该分子中的羰基的还原,制得了2,4,6,8,10-五苄基-2,4,6,8,10-五氮杂[3.3.3]螺桨烷,并优化反应条件、提纯分离方法,产率达到了85%。所有合成的中间化合物通过红外光谱、质谱和核磁共振氢谱和碳谱等手段进行表征。同时初步开展了钯碳催化氢化脱苄研究,检测表明可能得到了脱苄基的转化物,但确切结构还需要进一步研究。