β-甲氧基苄基吡咯的合成及酸催化反应的研究

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本论文是在本课题组对α-甲氧基苄基吡咯类化合物进行了系统的研究的基础上,对β-甲氧基苄基吡咯的合成以及在氘代试剂中微量酸浓度的测定进行了研究。   首先我们通过TosMIC和查尔酮反应得到1-氢-2,3-二苯基-4-苯甲酰基吡咯。再通过N-甲基化得到五种吡咯酮类化合物,再通过还原反应得到五种β-羟基苄基吡咯,最后通过氧甲基化反应得到三种β-甲氧基苄基吡咯化合物。并通过核磁、元素分析(傅立叶高分辨质谱)、红外等对这些化合物进行了鉴定。同时测定了4-(羟基)苯甲基-1-甲基-2,3-二苯基吡咯的单晶结构。   然后研究了β-甲氧基苄基吡咯及其衍生物在不同酸作用下的二聚反应,选择在THF溶液中向其中加入含HCl的乙醚进行二聚反应,合成了顺式、反式二聚体,并通过核磁、红外、傅立叶高分辨质谱等对其进行了表征。   最后通过1H-NMR跟踪了β-甲氧基苄基吡咯类化合物酸催化下反应的过程,推测了该反应的反应机理,并通过数据处理得到该反应的反应级数为二级。通过比较筛选出4-(甲氧基)苯甲基-1-甲基-2,3-二苯基吡咯作为测氘代氯仿中酸的浓度的标准物。再通过该吡咯在不同酸度的氘代氯仿进行核磁跟踪,得到了4-(甲氧基)苯甲基-1-甲基-2,3-二苯基吡咯在25℃下酸催化二聚反应的kobs与酸度b线性关系的工作曲线,建立起使用核磁跟踪反应方法测定CDCl3中微量酸浓度的方法。
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