由于瓜环的结构高度对称且具有疏水性空腔,故适合包结一些客体分子,也因为其具有比较高的热稳定性和化学稳定性,故而备受研究学者们的广泛关注,瓜环已成为超分子化学领域中一支新兴的主体分支。但由于普通瓜环溶解性都不大,因而制约了瓜环的应用范围。随着有关研究人员的努力,改性瓜环逐渐增多,但是这些改性瓜环在合成路线上都存在反应步骤繁琐、反应产率低下和价格昂贵等因素。针对这一问题,本文对环己基瓜环的合成路线进行优化;在此基础上考察了环己基瓜环与有机小分子形成的超分子自组装体配合物,以及构筑了环戊基瓜环与金属离子超分子自组装体,并利用X-射线单晶衍射技术、量化计算、核磁共振技术、基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱和等温量热滴定法等技术对其性质进行了表征。1.本文主要是通以环己醇与硝酸为原料合成1,2-环己二酮半水合物,再以1,2-环己二酮半水合物与尿素为原料合成环己基甘脲。其意义是在于避免二氧化硒的毒性,对环境友好,提高产率。2.基于对称二环己基取代六元瓜环（CyH2Q[6]）与人体必需氨基酸主客体作用研究及晶体结构的探究,结果表明:人体必需氨基酸与瓜环呈现出端口作用或者内包作用的两种作用模式。其作用模式不仅取决于烷基链的长短,还取决于所连基团的种类及取代基的位置。甘氨酸结构直观形象地显示甘氨酸与瓜环的作用模式。3.基于CyH2Q[6]与五个含有苯环化合物（（E）-4,4’-二氨基-1,2-二苯乙烯、联苯胺、对氨基苯磺酰胺、对氨基苯磺酸、3,4,5-三羟基苯甲酸）之间存在超分子相互作用,并经X-射线晶体学研究表明,CyH2Q[6]与客体分子的配合物形成了具有多维、多层次的超分子框架的自组装体。其超分子相互作用包括CyH2Q[6]端口负静电势与客体末端基团之间的相互作用以及CyH2Q[6]外壁正静电势与客体分子的苯环之间的作用。实验数据和量子化学计算结果表明,在水溶液中,所有的客体都倾向于与CyH2Q[6]外表面结合。4.基于CyH2Q[6]与苯并三氮唑（BTA）之间存在主客体超分子作用,并由实验结果可得,BTA@CyH2Q[6]之间存在1 1的作用模式;且BTA分子中的苯环进入了瓜环的空腔内部,而三氮唑部分则处于瓜环的端口处,形成超分子框架。通过ITC可得,CyH2Q[6]与客体分子的主客体相互作用属于焓驱动。5.以CyH2Q[6]和全取代环戊基六元瓜环（CyP6Q[6]）为主体分子,N-（4-甲氧基苯基）哌嗪为客体分子,研究结果表明:自组装体的形成源于瓜环与客体的配合物,即瓜环端口负电性与客体配位聚合物之间的超分子相互作用,以及基于瓜环外壁正电性与无机阴离子之间形成的络合物,从而形成多维、多层次超分子框架的自组装体。6.以CyP6Q[6]为构筑元件,在甲酸溶液中与高氯酸锂、高氯酸钠形成超分子自组装体。实验结果表明:CyP6Q[6]与锂、钠离子都能直接配位形成“半分子胶囊”结构的配合物。钠离子与瓜环出现比较新颖的配位模式,即相连两个CyP6Q[6]端口的一个羰基氧原子共用两个钠离子配位形成一维超分子链。