联苯并咪唑衍生物PMOs的合成及应用

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桥键型有机-无机杂化介孔材料又叫周期性介孔有机硅(PMO)材料,是将有机基团以共价键的形式嵌入材料中,有机基团作为一个完整的部分存在于骨架中,分布均匀,不会堵塞介孔孔道,在保持介孔性质的同时可以赋予材料更多的反应活性。PMOs材料具有规则有序的孔道、较大的比表面积、孔径可调、形貌可控的特点,在催化、吸附、药物传递、光电器件及传感等方面的广泛应用。荧光探针具有操作简便、响应快速的特点,在重金属离子检测方面引起了极大的研究兴趣。具有聚集诱导荧光发射(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)特点的化合物可以用于设计比率荧光探针,在分析测试过程中可以减少环境的影响,避免自吸收。将有机荧光团嵌入到PMO材料中即可构建固态的荧光传感器,与单纯的有机化合物相比,稳定性提高,且可以多次重复利用。本文合成一种新型的化合物双联苯并咪唑衍生物BBM,该化合物是一种同时具备AIE和ESIPT效应的荧光化合物,在含水溶液可以实现对金属离子的检测。对BBM进行硅烷化制备有机硅前驱体,以十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)作为结构导向剂,合成了桥联的BBM-PMOs材料。通过一系列的研究对材料进行表征,证明BBM被成功的嵌入到介孔材料中,并且可以保持良好的介孔结构和比率传感检测Cu2+的性质。主要研究内容如下:(1)利用两种简单的原料合成一种新型的化合物双联苯并咪唑衍生物(BBM)及桥联有机硅前驱体(BBM-Si),探究了溶剂对BBM的聚集诱导荧光发射效应(AIE)及激发态分子内质子转移效应(ESIPT)的影响,选择溶剂THF:H20=3:7(v/v)用于金属离子传感性质的研究。BBM在该混合溶液中对Cu2+具有高选择性,其检测限低至6.910-7 M且不受其它金属离子,如:Ba2+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Fe2+、Hg2+、Mg2+、Mn2+、Ni2+、Pb2+、Zn2+、Ag+、K+、Na+、A13+,Cr3+及Fe3+的影响;BBM在溶液中检测Cu2+可以在较宽的pH下进行,且不受周围环境的影响。其中BBM与Cu2+按照1:2比例配位,实现对铜离子的荧光化学传感。(2)本章在第二章工作的基础上,以桥联的BBM-Si与TEOS作为混合硅源,CTAB为结构导向剂,合成了桥联的BBM-PMOs材料。通过小角X射线散射(SAXS),红外光谱(FTIR),固态29Si核磁分析,差示-扫描量热分析(TGA/DSC),扫描电子显微镜(SEM),高分辨透射电子显微镜(HR-TEM),氮气吸附/脱附等温线对材料进行表征,证明BBM被成功的嵌入到介孔材料中。BBM是一种具有聚集诱导荧光增强的分子,随着嵌入到材料中有机含量的增加,荧光逐渐增强。材料中二氧化硅骨架限制BBM分子的分子内旋转,形成更加刚性的共轭结构,促进BBM荧光团在材料中的荧光发射。此外材料同时具备激发态分子内质子转移(ESIPT)的特点,其荧光发射光谱表现出单激发,双发射,且向其中加入Cu2+后,烯醇式荧光发射保持不变,而酮式荧光发射猝灭,实现对Cu2+的特异性检测。与BBM分子相比,检测限低至nmol级别而且可以多次重复利用。利用同步辐射的软、硬X射线精细吸收谱技术进一步解释了 BBM-PMOs与Cu2+的配位机理。
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