本论文主要从事了两方面的工作,第一是利用面包酵母在有机介质中催化还原芳香酮,第二是在前一种实验方法的研究基础上,将其应用到(R,R)-莱克多巴胺的合成中。 面包酵母在有机介质中催化还原了6个芳香酮类化合物并得到了它们相对应的光学醇：(S)-1-苯基-2-丙醇(产率62％,e.e.值95.8％)、(S)-复盆子醇(产率42.8％,e.e.值85.75％)、(S)-4-(4-苯甲氧基苯基)-2-丁醇(产率55.5％,e.e.值92.2％)、(R)-对羟基-α-叠氮苯乙醇(产率35％,e.e.值73.5％)、(R)-2-叠氮-1-(4-苯甲氧基苯基)乙醇(产率53％,e.e.值90.58％)和(R)-2-叠氮-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(产率40％,e.e.值79.12％)。 以苯基丙酮为重点研究对象,考察了蔗糖水、有机溶剂种类、初始底物浓度、酵母催化用量、反应时间和温度对面包酵母在有机相中还原能力的影响。 莱克多巴胺是一种β-苯酚类肾上腺素激动剂,其生物活性异构体为(R,R)构型。本论文采用了两种合成路线,一条路线是借助面包酵母在有机溶剂中催化还原的实验方法,制备出了两个重要的手性中间体(S)-4-(4-苯甲氧基苯基)-2-丁醇和(R)-2-叠氮-1-(4-苯甲氧基苯基)乙醇,二者可以通过化学方法,最终制得(R,R)-莱克多巴胺。另外一种路线是借助(D)-酒石酸拆分制备手性中间体(R)-1-甲基-3-(4-羟基苯基)-丙胺,该化合物与α-溴代苯乙酮偶合,该方法初步探索了其工业化生产的可能性。