含氮杂环化合物（Nitrogen heterocyclic compounds,NHCs）是杂环化合物中重要的组成部分,其高毒性等特征对生态环境和人体健康都存在很大的威胁,且含氮杂环化合物的存在也使得工业废水的毒性增强,降解难度加大。因此,含氮杂环化合物有效处理技术的研发对于含有该类物质废水处理的选择与应用具有至关重要的作用。由于含氮杂环化合物属于难降解污染物,生化技术处理效果不佳,而高级氧化法具有氧化能力强、氧化速度快、无二次污染等优点,在难降解有机物去除方面具有较大优势,但对不同的有机物质,不同高级氧化技术的效能有可能不同。因此,有必要研究不同高级氧化技术对含氮杂环化合物的降解效能,阐明其去除机制,可为废水中含氮杂环化合物去除技术的优化选择及调控提供数据支撑。鉴于此,本研究以焦化废水生化处理后出水中含有的喹啉和吲哚为目标物,对比研究Fenton和KMnO₄/NaHSO₃对两种目标物的去除效能,考察了初始pH值、试剂投加比例和浓度以及反应时间等因素对处理效果的影响,初步讨论了两种技术对含氮杂环化合物降解的机制。取得的主要研究结论如下:（1）降解初始浓度为0.5mmol/L的喹啉溶液,Fenton氧化法最优条件为c（H₂O₂）=6.0mmol/L,n(H₂O₂/Fe²⁺)=6,pH=3,在此条件下污染物去除率可达98.2%;TOC去除30.1%。KMnO₄/NaHSO₃氧化法最优条件为n（KMnO₄/NaHSO₃）=1:5,c（KMnO₄）=6.0mmol/L,pH=4,在此条件下,污染物去除率最高为75.6%。（2）降解初始浓度为0.5mmol/L的吲哚溶液,Fenton氧化法最优条件为c（H₂O₂）=7.5mmol/L,n(H₂O₂/Fe²⁺)=3,pH=3,在此条件下污染物在60min反应时间内去除率最高为97.6%,TOC去除14.4%。KMnO₄/NaHSO₃氧化法最优条件为n（KMnO₄/NaHSO₃）=1:4,c（KMnO₄）=5.0mmol/L,pH=4,在此条件下,污染物去除率最高为94.3%。（3）Fenton和KMnO₄/NaHSO₃对于喹啉和吲哚的降解符合一级反应动力学方程。对于喹啉的降解,Fenton法K值最大为0.0194min^-1,KMnO₄/NaHSO₃最大为0.2865min^-1;对吲哚的降解,Fenton法最大为0.0172min^-1,KMnO₄/NaHSO₃法最大为0.7462min^-1。（4）通过紫外全波谱扫描和GC-MS分析,探究了含氮杂环化合物氧化过程的一些中间产物,根据中间产物分析,推测氧化污染物去除机理及路径。Fenton降解喹啉,酸性条件下去除路径为:喹啉先与H⁺反应生成喹啉阳离子,被氧化引入氧基生成中间产物,如2（1H）-喹啉酮等,使吡啶环先开环,再进一步分解成小分子有机物,最后有机物被降解为CO₂、H₂O和NO₃^-。Fenton氧化法降解吲哚,推测去除路径为先在氮杂环上引入氧基,氧化成吲哚酮类中间产物,经靛红再进一步分解成小分子有机物,如有机酸等,最后有机物被彻底降解为CO₂、H₂O和NO₃^-。（5）通过紫外全扫和GC-MS对中间产物的分析,推测KMnO₄/NaHSO₃工艺中水合三价锰离子与有机物发生-OH取代反应。KMnO₄/NaHSO₃降解喹啉,去除路径与Fenton的降解不同,首先攻击苯环上的碳原子,形成5-羟基喹啉或8-羟基喹啉,也有部分喹啉因为处于酸性环境中而被氧化为2（1H）-喹啉酮,苯环引入氧基开环,生成醛类物质后被羧化脱羧后生成吡啶,吡啶开环后生成酰胺类物质再经进一步降解,最终转化为CO₂、H₂O和NO₃^-。（6）KMnO₄/NaHSO₃降解吲哚,降解路径与Fenton类似,但机理不同,-OH先取代氮杂环上C7、C8位上的的氢,继而被氧化为2-吲哚酮,进一步被氧化为靛红,再分解成小分子物质,苯环开环后碳碳双键被打开,生成醛、酮类物质,可能有部分苯环开环后生成戊醛或酮类物质,也有部分苯环开环后未脱去氨基,而是生成酰胺类物质,中间产物最后被转化为CO₂、H₂O和NO₃^-。本文共有图46幅,表11个,参考文献82篇。