吲哚并吡咯和吲哚并环戊烷是许多活性分子和手性药物的核心骨架,近年来关于吲哚并吡咯骨架和吲哚并环戊骨架化合物的不对称合成引起了广泛的关注,而催化不对称[3+2]环加成反应是合成手性五元环化合物最高效和理想的方法之一,本文开发了手性吲哚并吡咯骨架和手性吲哚并环戊烷骨架化合物新的合成策略,并取得了以下成果:一、利用手性磷酸催化首次实现了 2-吲哚乙烯基化合物与吖内酯之间的不对称[3+2]环加成反应,以优秀的收率（up to 96%）、中等到优秀的非对映选择性（up to＞95:5 dr）和对映选择性（up to 92%ee）得到了一系列手性吲哚并吡咯骨架化合物。二、利用Pd2（dba）3/手性亚磷酰胺配体络合物顺利实现了乙烯基吲哚并恶唑酮与亚苄基丙二腈的不对称[3+2]环加成反应,以优秀的收率（up to 88%）、中等到优秀的的非对映选择性（up to＞95:5 dr）和优秀的对映选择性（up to＞99%ee）得到了一系列手性吲哚并环戊烷骨架化合物;另外通过配体的调控,以良好的收率（up to 60%）和对映选择性（upto 78%ee）得到了手性吲哚并吡咯骨架化合物。