【摘 要】
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异扭曲肉芝甲酯(Methyl isosartortuoate)是我国化学家从南中国海扭曲肉芝软珊瑚(Sarcophyton tortuosum Tixier-Durivault)中分离得到的一类结构新颖的四环四萜化合物,根据
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异扭曲肉芝甲酯(Methyl isosartortuoate)是我国化学家从南中国海扭曲肉芝软珊瑚(Sarcophyton tortuosum Tixier-Durivault)中分离得到的一类结构新颖的四环四萜化合物,根据可能的生源合成途径,我们推测这种四萜可能是由两个西松烷二萜经过Diels-Alder反应构建而成.本论文从两个策略出发展开对双烯片段的全合成研究.在第一部分中,以[2,3]-Wittig重排缩环作为关键反应来构建双烯片段的尝试.首先,以香叶醇为起始原料,经过两次Sharpless环氧化、一次偶联、一次分子内开环氧共11步反应制得手性四氢呋喃环部分56,然后通过碳链延伸和Sharpless AD反应构建边链手性中心,进一步转化得到十七元醚环化合物53.利用分子内[2,3]-wittig重排缩环反应成功得到十四元碳环化合物52,进一步转化成三烯前体50.非常可惜的是,在最后一步,经过各种尝试未能得到三烯片段.在第二部分中,以Horner-Wittig-Emmons反应作为构建三烯片段骨架的关键反应来探索双烯片段的合成同样从化合物60出发,经过碳链延伸(Claisen重排、羟甲基实现以及Homer试剂的偶联)和手性中心的建立(碘代还原重排,Sharpless AE和AD反应),通过二十步反应完成大环前体的制备.通过HWE反应得到十四元碳环化合物118,再利用不对称环氧化完成手性五元环的构建;通过环氧重排来构建共轭二烯体系,再通过甲基酮169完成烯醇硅醚双烯片断170的合成.
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