近年来,含羟基异戊烯基官能团的黄酮类化合物在多项工作中被报道,此类化合物大多存在着广泛的药用活性。2016年,天然产物Sanjuanolide被Shaffer等人从菊科植物Dalea frutescens中提取得到,其新颖的结构特点和良好的抗癌活性引起了我们的关注。Sanjuanolide是一类典型的羟基异戊烯基黄酮类天然产物,具有特殊的α,β-不饱和结构单元,分子结构相对简单且存在着新颖的羟基异戊烯官能团结构。本论文以Sanjuanolide为代表的天然产物为研究对象,在对天然产物全合成的基础上进行结构改造,设计并合成了一系列含新颖侧链的衍生物,并完成了它们的抗肿瘤和抗菌活性评估。具体工作如下:（1）本论文通过合理的逆合成分析,为天然产物及衍生物设计了一条可行性较高的合成路线。（1）在合成Sanjuanolide的基础上,以此为先导化合物,在两个芳香环的可修饰位点上引入了吸电子基团和给电子基团,探索化合物大π键上电子云密度的改变对天然产物活性的影响,完成了8个衍生物的首次合成;（2）首次完成了Bartericin A等4个5′位羟基异戊烯基黄酮类天然产物的全合成工作;（3）为丰富此类化合物体系,进一步探讨构效关系,本论文设计了一系列杂环类黄酮衍生物:保留3′-羟基异戊烯基部分,苯环（B环）被杂环芳烃或酚类衍生物（二取代）取代,共19个杂环类黄酮衍生物,并完成了其中10个衍生物的首次合成。其关键中间体和目标产物均通过1H NMR、13C NMR以及IR和HRMS等进行了结构表征。（2）通过MTT比色法完成了Sanjuanolide及其系列衍生物对PANC-1、A549、A375、PC-3、MDA-MB-231等5种细胞系的抑制活性研究。实验结果显示Sanjuanolide对A375和PC-3的IC50分别为13.1μM和17.5μM;衍生物3d对A375和PC-3的抑癌活性优于天然产物Sanjuanolide,IC50分别为4.3μM和5.1μM。（3）通过稀释点样法完成了4个5′位天然产物和10个杂环类黄酮衍生物对E.coli、P.eruginosa、S.aureus和B.subtilis等4种菌株的抗菌活性分析。实验结果显示:化合物Xanthohumol D对B.subtilis的最小抑菌浓度为12.5μg/m L;衍生物8j和9p对B.subtilis的最小抑菌浓度均为6.25μg/m L,体现了理想的选择性抑制效果。本论文以碱性条件下的Claisen-Schmidt缩合为关键反应构建查尔酮骨架结构,由Schenck-ene反应构建羟基异戊烯基官能团结构,全文共合成了23个目标化合物,并探索了其抗肿瘤和抗菌活性。研究发现天然产物的C4位引入吸电子基团（Cl）会对抗肿瘤活性有积极的影响;此外,该类化合物对革兰氏阴性菌（Gram-negative）无明显抑制活性,但是对革兰氏阳性菌（Gram-Positive）有较为明显的选择性抑制效果。