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含氟化合物已在许多领域广泛应用,例如涂料、润滑剂、薄膜、电气材料、光学材料、制冷剂、医疗设备和药品等。2,3,3,3-四氟丙酸甲酯(MTFPN)和2-氟丙二酸二甲酯(DFMN)作为重要的含氟化合物,在医药、农药等领域有较高的应用价值,但有关它们的合成研究报道并不多见。含氟类抗生素氟苯尼考是氯霉素和甲砜霉素的氟化衍生物,对许多细菌具有抑制作用。目前,国内氟苯尼考的产量已超过2000吨/年,而每生产1吨会产生约1吨的副产物N,N-二乙基-2,3,3,3-四氟丙酰胺(NDFPA),该副产物与污水混合排出会对环境造成了严重影响。进行无害化处理的成本很高,目前尚无NDFPA直接应用的报道。因此寻求NDFPA资源化利用的方法并对其进行深入研究迫在眉睫。本实验以NDFPA为原料,经过酸性水解生成2,3,3,3-四氟丙酸(TFPA),TFPA与甲醇进行酯化反应制备了MTFPN,MTFPN经过脱氟、萃取、酸化制得了DFMN,实现了氟苯尼考副产物NDFPA的资源化利用。具体研究内容和结果如下:(1)以NDFPA为原料,在酸性条件下水解制备了TFPA,考察了水解温度、硫酸浓度和NDFPA浓度对水解反应效果的影响。在130℃-150℃的温度范围内,NDFPA的转化率随着温度的升高而增加,最后保持稳定,当反应温度为145℃时NDFPA的转化率达到最大;NDFPA的转化率随着硫酸浓度的增加而增加,最后保持不变,当硫酸浓度为5.91 mol/L时,NDFPA的转化率达到最大;NDFPA的转化率随着NDFPA初始浓度的增加先增加后减小,当NDFPA初始浓度为3.41 mol/L时,NDFPA的转化率达到最大。最优条件下,NDFPA的水解转化率达到98.82%。(2)通过TFPA与甲醇在酸性条件下进行酯化反应制备了MTFPN,考察了酯化温度、反应时间以及甲醇初始浓度对酯化反应效果的影响。在70℃-85℃的温度范围内,反应产物MTFPN的含量随着温度的升高先增加后减少,当温度为80℃时,MTFPN的含量最高;MTFPN的含量随着反应时间的增加先增加后减少,最佳反应时间是8小时;MTFPN的含量随着甲醇初始浓度的增加先增加后减少,当甲醇初始浓度为4.64 mol/L时,MTFPN的含量最高。最优条件下,MTFPN的收率达到98.42%。(3)对NDFPA的水解动力学进行了研究。水解温度为130℃-150℃,硫酸的初始浓度为4.06 mol/L-6.69 mol/L,NDFPA的初始浓度为3.1 mol/L-4.07 mol/L时,NDFPA的水解反应符合一级动力学,其反应活化能Ea为-100525 J/mol。NDFPA水解模型为:(?)(4)对MTFPN的脱氟反应进行了研究,考察了脱氟温度和反应时间对脱氟效果的影响。在30℃-60℃范围内,脱氟产物的含量随着温度的升高先增加后减少,当脱氟反应温度达到50℃时,脱氟产物含量达到最大值;脱氟产物的含量随着反应时间的增加先增加后减少,最佳反应时间是4小时。(5)研究了四种萃取剂对脱氟产物的萃取效果,结果表明甲基叔丁基醚的萃取效果最佳。(6)利用GC-MS分析鉴定了MTFPN脱氟反应过程的中间产物,有十三种中间产物(包括最终产物)被分离鉴定出来,并据此对MTFPN脱氟反应机理进行了分析。