【摘 要】
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取代1-氨基异喹啉和联芳基轴手性化合物广泛存在于许多天然产物和生物活性分子中,例如,Papaverine、Sanguinarine、Mastigophorene和Steganacin等都具有良好的生物活性。此外,1,1′-联-2-萘酚（BINOL）、2-氨基-2′-羟基-1,1′-联萘基（NOBIN）和1,1′-联-2-萘胺（BINAM）为代表的联芳基轴手性化合物已被广泛应用于不对称催化领域。因此
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取代1-氨基异喹啉和联芳基轴手性化合物广泛存在于许多天然产物和生物活性分子中,例如,Papaverine、Sanguinarine、Mastigophorene和Steganacin等都具有良好的生物活性。此外,1,1′-联-2-萘酚（BINOL）、2-氨基-2′-羟基-1,1′-联萘基（NOBIN）和1,1′-联-2-萘胺（BINAM）为代表的联芳基轴手性化合物已被广泛应用于不对称催化领域。因此,取代1-氨基异喹啉和联芳基轴手性化合物的高效构建一直是有机合成和药物化学领域的研究热点问题。本小组在含氮芳香化合物的合成方面取得一系列研究成果,本论文延续组内研究方向,实现了取代1-氨基异喹啉的直接和间接合成,NOBIN类似物的催化不对称合成和轴手性六芳基苯（HAB）的不对称合成研究探索。本论文主要包括以下两个部分:第一部分对取代1-氨基异喹啉的研究进展进行概述,按照反应类型分类总结1-氨基异喹啉的合成策略,发现现有策略主要集中于N-取代1-氨基异喹啉的合成,N-未取代1-氨基异喹啉的合成研究相对欠缺（第一章节）。因此,我们发展了一种铜催化的2-氰基苯甲醛和2-异腈基乙酸酯的[4+2]环化反应合成N-未取代1-氨基异喹啉,反应简单高效,底物适用性好（第二章节）。另一方面,结合我们小组在N,N-二取代氨基丙二腈合成和应用方面的研究基础,通过芳炔插入反应合成邻位取代苯腈,经过一步环化反应间接合成取代1-氨基异喹啉（第三章节）。第二部分对联芳基轴手性化合物的研究进行总结,概述了近年来联芳基轴手性化合物的不对称合成方法（第四章节）。开展了手性磷酸催化的NOBIN类似物的催化不对称合成研究,高收率和高对映选择性地得到目标产物,并通过产物转化解决了产物非对映选择性低的问题,基于实验验证结果和理论分析提出一个可能的[5,5]重排反应机理（第五章节）。最后对轴手性HAB的不对称合成进行研究探索,初步验证反应手性控制的可能性,反应手性控制的进一步研究还在进行中（第六章节）。
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